N-succinimidylmercaptopropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-succinimidylmercaptopropionic acid
• 英文别名: N-succinimidylsulfanylpropanoic acid；3-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)sulfanylpropanoic acid；3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₇H₉NO₄S
• 分子量: 203.219
• InChiKey: VFFVKTPNGRCEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄异腈 、 N-succinimidylmercaptopropionic acid 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以245.2 mg的产率得到(E)-3-((N'-benzyl-N-phenylcarbamimidoyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  原位活化二硫化物与异氰酸酯和广泛的亲核试剂的多组分反应

  摘要：

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00275
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 3,3'-二氢氧啉酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-succinimidylmercaptopropionic acid 、 3-Chlorosulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  原位活化二硫化物与异氰酸酯和广泛的亲核试剂的多组分反应

  摘要：

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00275

文献信息

• In Situ Activation of Disulfides for Multicomponent Reactions with Isocyanides and a Broad Range of Nucleophiles
  作者：Xiaofang Lei、Yuanyuan Wang、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00275

  日期：2019.3.1

  Activation of disulfides with N-halogen succinimide in the presence of TEMPO allows insertion reaction by an isocyanide, the product of which can further accept a wide range of nucleophiles for the generation of isothioureas and related molecular moieties. This new procedure overcomes previous methods that accept essentially only aryl amines as the third nucleophilic component. The diverse nucleophiles

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。