(2R)-hexyl-2',4',6'-trimethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-hexyl-2',4',6'-trimethylbenzoate
• 英文别名: [(2R)-hexan-2-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: DXOZGUOEFMSXEK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hexanol 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 在 dimethylmalonyltributylphosphorane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(2R)-hexyl-2',4',6'-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  二甲基丙二酰基三烷基膦酸酯：探讨对磷的空间效应及其在手性仲醇酯化反应中的立体化学结果

  摘要：

  通过引入空间上不受阻碍的烷基磷，手性醇与不受阻碍的羧酸的膦烷介导的酯化反应证明了高化学产率和高水平的立体化学转化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.046

文献信息

• Dimethylmalonyltrialkylphosphoranes:  New General Reagents for Esterification Reactions Allowing Controlled Inversion or Retention of Configuration on Chiral Alcohols
  作者：James McNulty、Alfredo Capretta、Vladimir Laritchev、Jeff Dyck、Al J. Robertson

  DOI：10.1021/jo026639y

  日期：2003.2.1

  through reaction of a trialkylphosphine with 2-chlorodimethylmalonate in the presence of triethylamine. These new reagents promote the condensation reaction of carboxylic acids with alcohols to provide esters along with trialkylphosphine oxide and dimethylmalonate. The condensation reaction of chiral secondary alcohols can be controlled to give either high levels of inversion or retention through a

  在三乙胺存在下，通过使三烷基膦与2-氯二甲基丙二酸酯反应制备了新型的三烷基膦。这些新试剂促进了羧酸与醇的缩合反应，以提供酯以及三烷基氧化膦和丙二酸二甲酯。可以控制手性仲醇的缩合反应，以通过涉及反应介质，溶剂的碱性以及调节羧酸的电子和空间性质以及所用磷烷的空间性质的微妙相互作用，实现高水平的转化或保留。 。推测有一个连贯的机制来解释这些观察结果，这些观察结果涉及通过初始的酰氧基phosph离子进行的反应。
• [EN] PHOSPHORANES AS COUPLING AGENTS AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] PHOSPHORANES UTILISES EN TANT QU'AGENTS COUPLEURS ET LEUR PREPARATION
  申请人：CYTEC CANADA INC

  公开号：WO2004000778A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Provided is a use as a coupling agent for condensation reactions of a compound of formula (I): wherein each of R1, R2, and R3 is independently H, hydrocarbyl, or hydrocarbyloxy, provided that not more than one of R1, R2, and R3 is H ; and at least one of Y1 and Y2 is an electron-withdrawing group and the other, if not an electron-withdrawing group, is H or a group that has no electron-donating properties, with the proviso that when one of Y1 and Y2 is H, the other is not -CN. Some of the compounds of formula (I) are novel, and methods of their preparation are also provided.

  提供的是一种用作缩聚反应的偶联剂的用途，其中化合物的结构式为（I）：其中R1、R2和R3中的每一个独立地是H、烃基或烃氧基，前提是R1、R2和R3中不超过一个是H；而且Y1和Y2中至少一个是电子吸引基团，另一个，如果不是电子吸引基团，则是H或者具有无电子给予性质的基团，但是当Y1和Y2中的一个是H时，另一个不是-CN。其中一些具有结构式（I）的化合物是新颖的，同时还提供了它们的制备方法。
• Dimethylmalonyltrialkylphosphoranes: probing the steric effect on phosphorus and its stereochemical consequence in esterification reactions of chiral secondary alcohols
  作者：J. Dyck、S. Zavorine、A.J. Robertson、A. Capretta、V. Larichev、J. Britten、J. McNulty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.046

  日期：2005.5

  High chemical yields and high levels of stereochemical inversion are demonstrated in the phosphorane-mediated esterification reaction of chiral alcohols with non-hindered carboxylic acids through the incorporation of sterically non-hindered alkyl groups of phosphorus.

  通过引入空间上不受阻碍的烷基磷，手性醇与不受阻碍的羧酸的膦烷介导的酯化反应证明了高化学产率和高水平的立体化学转化。