6,6-Dibutyl-1,11-dimethoxy-4,8-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-6-ium;bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,6-Dibutyl-1,11-dimethoxy-4,8-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-6-ium;bromide
• 化学式: Br*C₃₆H₃₆F₆NO₂
• 分子量: 708.582
• InChiKey: NEJFSULYOFUDOB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 、 6,6-Dibutyl-1,11-dimethoxy-4,8-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-6-ium;bromide 在 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化仿生转氨反应不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  α-酮酯衍生物的仿生对映体选择性氨基转移可以在温和的条件下，通过在不存在碱添加剂的情况下使用手性季铵芳烃羧酸酯来实现。相应的α-氨基酸可用作用于进一步的合成转化的通用中间体，其提供手性吡咯烷和八氢吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00588
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3'-dibromo-6,6'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6,6-Dibutyl-1,11-dimethoxy-4,8-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-6-ium;bromide
  参考文献：
  名称：

  具有构象固定的联苯核的手性相转移催化剂的便利制备，用于催化α-烷基和α，α-二烷基-α-氨基酸的不对称合成：在BIRT-377的短时不对称合成中的应用

  摘要：

  具有构象固定的联苯核的手性相转移催化剂（S）-1a，（S）-1b和（S）-2由已知的，易于获得的（S）-6,6'-二甲基联苯-2， 2'-二醇3和（S）-4,5,6,4'，5'，6'-六甲氧基联苯-2,2'-二羧酸14分别在五个步骤中。催化剂（S）-1a和（S）-1b易于用于N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基的不对称烷基化丁酯具有出色的对映选择性。特别地，发现催化剂（S）-1b对对映选择性表现出独特的温度影响，并且甘氨酸衍生物在室温下的不对称烷基化比在0℃下具有更高的对映体过量。此外，催化剂（S）-2在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯和N-（对氯苯基亚甲基）丙氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01-1 mol％）。丁酯与现有的手性相转移催化剂相比，从而可以实现通用且有用的程序，用于高度实用的对映选择性合成结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸以及α，α-二烷基- α

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.079
• 作为试剂：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 碘乙烷 在 6,6-Dibutyl-1,11-dimethoxy-4,8-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-6-ium;bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design of Chiral Phase Transfer Catalyst with Conformationally Fixed Biphenyl Core:  Application to Asymmetric Alkylation of Glycine Derivatives

  摘要：

  Chiral phase transfer catalysts (S)-1a and (S)-1b with a conformationally fixed biphenyl core were conveniently prepared from the known (S)- 6,6')-dimethylbiphenyl- 2,2')- diol 2 in five steps. These catalysts, (S)-1a and ( S)-1b, are readily applicable to asymmetric alkylation of glycine derivatives with excellent enantioselectivity. In particular, catalyst (S)-1b was found to exhibit a unique temperature effect on the enantioselectivity, and asymmetric alkylation of glycine derivatives at room temperature gave a higher ee than that at 0 degrees C.

  DOI：

  10.1021/op0602324