carboplatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carboplatin
• 英文别名: Sdccgsbi-0050218.P004；azanide;cyclobutane-1,1-dicarboxylate;platinum(4+)
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄Pt
• 分子量: 369.236
• InChiKey: YAYRGNWWLMLWJE-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 carboplatin 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到cis,trans-[Pt(1,1-cyclobutanedicarboxylate)(NH₃)₂Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  来自 PtII 抗肿瘤药物的 N-卤代琥珀酰亚胺氧化的卤化 PtIV 复合物：合成、机理研究和细胞毒性

  摘要：

  与方形平面 PtII 药物相比，基于 PtIV 的抗癌前药在生理条件下相对惰性，进入细胞后可被激活。PtIV 复合物中的两个轴向配体为进一步功能化这些前药提供了机会。近年来，人们致力于开发具有更高细胞毒性但副作用更少的新型基于 PtIV 的抗癌前药。然而，对于结构多样化和生物学上不同的 PtIV 复合物，迫切需要新的合成方法。在此，我们利用N-卤代琥珀酰亚胺作为氧化剂，对顺铂、卡铂和奥沙利铂等PtII药物进行氧化反应，得到卤化PtIV复合物。深入研究了N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)与顺铂在乙醇中反应的相关机理。N-氯琥珀酰亚胺也用于获得相应的二氯化 PtIV 复合物。当N-碘代琥珀酰亚胺与PtII药物反应时，会形成在轴向位置含有碘化物和琥珀酰亚胺配体的新PtIV化合物。细胞毒性试验表明，一些复合物对顺铂耐药的人卵巢癌细胞具有活性。我们的研究详细了解了 NBS 与顺铂之间的反应机制，并为获得二氯化和新型碘化

  DOI：

  10.1002/ejic.201601130

文献信息

• Halogenated Pt ^IV Complexes from <i>N</i> ‐Halosuccinimide Oxidation of Pt ^II Antitumor Drugs: Synthesis, Mechanistic Investigation, and Cytotoxicity
  作者：Zoufeng Xu、Cai Li、Zixuan Tong、Lili Ma、Man‐Kit Tse、Guangyu Zhu

  DOI：10.1002/ejic.201601130

  日期：2017.3.27

  with square-planar PtII drugs, PtIV-based anticancer prodrugs are relatively inert under physiological conditions and can be activated after entering cells. The two axial ligands in PtIV complexes provide an opportunity to further functionalize these prodrugs. In recent years, much effort has been devoted to developing new PtIV-based anticancer prodrugs with higher cytotoxicity but fewer side effects.

  与方形平面 PtII 药物相比，基于 PtIV 的抗癌前药在生理条件下相对惰性，进入细胞后可被激活。PtIV 复合物中的两个轴向配体为进一步功能化这些前药提供了机会。近年来，人们致力于开发具有更高细胞毒性但副作用更少的新型基于 PtIV 的抗癌前药。然而，对于结构多样化和生物学上不同的 PtIV 复合物，迫切需要新的合成方法。在此，我们利用N-卤代琥珀酰亚胺作为氧化剂，对顺铂、卡铂和奥沙利铂等PtII药物进行氧化反应，得到卤化PtIV复合物。深入研究了N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)与顺铂在乙醇中反应的相关机理。N-氯琥珀酰亚胺也用于获得相应的二氯化 PtIV 复合物。当N-碘代琥珀酰亚胺与PtII药物反应时，会形成在轴向位置含有碘化物和琥珀酰亚胺配体的新PtIV化合物。细胞毒性试验表明，一些复合物对顺铂耐药的人卵巢癌细胞具有活性。我们的研究详细了解了 NBS 与顺铂之间的反应机制，并为获得二氯化和新型碘化