(+/-)-3-methyl-3-(nitromethyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-3-(nitromethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-methyl-3-nitromethyl-cyclohexanone；3-Methyl-3-nitromethyl-cyclohexanon；3-Methyl-3-(nitromethyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: CRJLTAIGCHRRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 硝基甲烷 在 L-赖氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(+/-)-3-methyl-3-(nitromethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  精氨酸或赖氨酸催化硝基甲烷迈克尔加成到水介质中的 α,β-不饱和酮

  摘要：

  由于日益增加的环境问题，“绿色催化剂”正引起更多关注。“绿色催化剂”的要求之一是对生命系统无害且在自然界中可分解。为此，氨基酸是最佳候选者，因为氨基酸是生命系统的天然成分以及可生物降解的材料。最近，人们发现氨基酸可以催化许多反应，包括羟醛反应、曼尼希反应、α-氨基化、α-氨氧基化、Diels Alder 反应和不对称共轭加成。此外，脯氨酸盐或修饰氨基酸的盐对硝基烷烃与烯酮或烯醛的迈克尔加成具有催化活性。硝基烷烃的迈克尔加成产物为各种化合物提供了多种关键构件，例如胺、酮、烷烃和烯烃。作为催化剂的最广泛研究的氨基酸是脯氨酸。脯氨酸催化与羰基化合物反应的反应机理主要涉及亚胺（或亚胺离子）的初始形成，然后转化为烯胺。这种羰基底物的活化过程可以用于其他类型的反应。例如，我们小组最近报道了一种碱性氨基酸可以催化α，β-不饱和酮与过氧化氢的环氧化。筛选了 16 种氨基酸，但只有精氨酸、组氨酸和赖氨酸等三

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3671

文献信息

• Asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to enones with a chiral α-aminophosphonate catalyst
  作者：Marcus Malmgren、Johan Granander、Mohamed Amedjkouh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.007

  日期：2008.8

  Chiral diethyl (2R)-tetrahydropyrro-2-ylphosphonate is an effective catalyst for the Michael addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated ketones. This Study revealed that the hydrate salt of this alpha-aminophosphonate was found to be a better catalytic species. Moderate to high enantioselectivities were achieved in reactions that tolerate various nitroalkanes and enones in the presence of low loading of both catalyst ( 10 mol %) and bulk base (25 mol %). (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• The Reaction of Nitroparaffins and Alicyclic Ketones. II
  作者：Dorothy V. Nightingale、Floyd B. Erickson、James M. Shackelford

  DOI：10.1021/jo50007a015

  日期：1952.7
• Arginine- or Lysine-catalyzed Michael Addition of Nitromethane to α,β-Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Seongsoon Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3671

  日期：2014.12.20

  acids can catalyze numerous reactions including the aldol reaction, the Mannich reaction, an α-amination, an α-aminoxylation, the Diels Alder reaction, and an asymmetric conjugate addition. Besides, the salts of proline or modified amino acids exhibit catalytic activities towards Michael addition of nitroalkanes to enones or enals. The products of Michael addition of nitroalkanes provide a variety of key

  由于日益增加的环境问题，“绿色催化剂”正引起更多关注。“绿色催化剂”的要求之一是对生命系统无害且在自然界中可分解。为此，氨基酸是最佳候选者，因为氨基酸是生命系统的天然成分以及可生物降解的材料。最近，人们发现氨基酸可以催化许多反应，包括羟醛反应、曼尼希反应、α-氨基化、α-氨氧基化、Diels Alder 反应和不对称共轭加成。此外，脯氨酸盐或修饰氨基酸的盐对硝基烷烃与烯酮或烯醛的迈克尔加成具有催化活性。硝基烷烃的迈克尔加成产物为各种化合物提供了多种关键构件，例如胺、酮、烷烃和烯烃。作为催化剂的最广泛研究的氨基酸是脯氨酸。脯氨酸催化与羰基化合物反应的反应机理主要涉及亚胺（或亚胺离子）的初始形成，然后转化为烯胺。这种羰基底物的活化过程可以用于其他类型的反应。例如，我们小组最近报道了一种碱性氨基酸可以催化α，β-不饱和酮与过氧化氢的环氧化。筛选了 16 种氨基酸，但只有精氨酸、组氨酸和赖氨酸等三