N-methyl-α-2-bromophenoxy-1,2,3-thiadiazole-4-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methyl-α-2-bromophenoxy-1,2,3-thiadiazole-4-acetamide
• 英文别名: 2-(2-bromophenoxy)-N-methyl-2-(thiadiazol-4-yl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂S
• 分子量: 328.189
• InChiKey: KSHFTKSZWJJLED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代乙酰乙酰甲胺 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-methyl-α-2-bromophenoxy-1,2,3-thiadiazole-4-acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-苯氧基-1,2,3-噻二唑乙酰胺的合成，X射线晶体结构和生物学活性

  摘要：

  1,2,3-噻二唑环的成环反应是通过使带有相邻α-甲基的N-酰基hydr 2a与亚硫酰氯反应而完成的，从而得到α-氯-N-甲基-1,2,3-噻二唑-4-乙酰胺4并通过其衍生物5a的X射线晶体结构证明。通过化合物4与苯酚的反应合成了一系列新的α-取代的苯氧基-N-甲基-1,2,3-噻二唑-4-乙酰胺5。生物测定的结果表明标题化合物具有良好的抗HBV活性。化合物5a，N的晶体已经制备了-甲基-α-2-溴苯基-1,2,3-噻二唑-4-乙酰胺，并通过X射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400529

文献信息

• Synthesis and antiviral activity against tobacco mosaic virus and 3D-QSAR of α-substituted-1,2,3-thiadiazoleacetamides
  作者：Wei-Guang Zhao、Jian-Guo Wang、Zheng-Ming Li、Zhao Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.043

  日期：2006.12

  A series of alpha-substituted-1,2,3-thiadiazoleacetamides were prepared and tested in vitro against tobacco mosaic virus. The preliminary bioassays indicated that some of the new compounds are good as compared to the commercial pesticide Virus A at 500 mg/L, and the activity was influenced by the nature of the substituents. 3D-QSAR models were established based on the antiviral activity of the compounds. It has also been found that some of the new compounds also exhibit significant anti-HBV activity in human hepatoblastoma-derived liver Hep-G2 cells. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.