3-(benzylthio)-N,N-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: 3-benzylsulfanyl-N,N-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: CBVSDENUCNQQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 benzyl thiosulphate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-(benzylthio)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用Bunte盐作为硫醇替代物的无味thia-Michael加成物†

  摘要：

  已经证明了一种新开发的通过酸催化的Thia-Michael加成形成的CS键形成过程。该协议将无味且廉价的硫代硫酸钠和有机卤化物生成的邦特盐用作硫醇前体，为合成β-硫代羰基化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra01381j

文献信息

• Catalytic intermolecular aldol reactions of transient amide enolates in domino Michael/aldol reactions of nitroalkanes, acrylamides, and aldehydes
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1039/d0gc04111d

  日期：——

  Three-component reactions of nitroalkanes, acrylamides, and aldehydes by using a catalytic amount of KOH in DMSO gave β′-hydroxy-γ-nitro amides. Mechanistic studies suggested that the reactions proceeded by domino Michael/aldol reactions. The highly nucleophilic nature of transient amide enolates that were formed by Michael addition of nitronate anions to acrylamides in DMSO enabled the realization

  通过在DMSO中使用催化量的KOH，使硝基烷，丙烯酰胺和醛进行三组分反应，得到β'-羟基-γ-硝基酰胺。机理研究表明，反应是通过多米诺·迈克尔/醛醇缩合反应进行的。通过在DMSO中将亚硝酸根阴离子迈克尔加成到丙烯酰胺中而形成的瞬态酰胺烯醇盐具有高度亲核性，这使得在酸性硝基烷存在下，酰胺烯醇盐的催化分子间羟醛反应得以实现。
• Thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides catalyzed by Nmm-based ionic liquids
  作者：Yawei Liu、Zhenzhen Lai、Pengkun Yang、Yuanqing Xu、Wenkai Zhang、Baoying Liu、Minghua Lu、Haibo Chang、Tao Ding、Hao Xu

  DOI：10.1039/c7ra08956b

  日期：——

  A simple and practical thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides catalyzed by Nmm-based ionic liquids with a 1,2-propanediol group has been developed. All the α,β-unsaturated amides without substituents at the carbon end could smoothly react with sulfur-nucleophiles in water. Meanwhile for thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides with substituents at the carbon end, the relevant product

  已经开发了一种简单实用的由带有1,2-丙二醇基团的Nmm基离子液体催化的α，β-不饱和酰胺硫代-迈克尔加成反应。所有在碳末端没有取代基的α，β-不饱和酰胺都可以与水中的亲硫试剂顺利反应。同时，对于在碳末端带有取代基的α，β-不饱和酰胺的硫代-迈克尔加成反应，也可在无溶剂条件下于55°C成功获得相关产物。此外，IL催化剂是可回收的并且可用于克级合成。