2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD12776085
• 分子量: 200.625
• InChiKey: GZBNXYQZRKROLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到2-(2-chloropyridin-3-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性恶唑啉促进的CH酰胺化反应合成功能化吡啶

  摘要：

  据报道，吡啶第一次被Rh催化的C–H酰胺化反应。在C 2位上引入取代基不仅对这种转化的成功至关重要，而且为进一步精制所得产物提供了相当大的范围。在这些化合物中，2-氯吡啶允许使用各种中间体，包括通用的氮杂喹唑啉骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01612
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  一种2-(2-氯烟酰胺基)乙基苯甲酸酯类衍生 物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(2‑氯烟酰胺基)乙基苯甲酸酯类衍生物及其制备方法和应用，2‑(2‑氯烟酰胺基)乙基苯甲酸酯类衍生物的结构式如式（Ⅰ）所示：式（Ⅰ）中：X表示O或N元素；R为吡啶基、卤代吡啶基、苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上的取代基数量为一个或多个，各个取代基各自独立地选自卤素、C1~C4烷氧基、硝基或C1~C5烷基。本发明提供了一种具有杀菌活性的新化合物2‑(2‑氯烟酰胺基)乙基苯甲酸酯类衍生物，其制备方法简单，且在有效药剂含量50ppm下对油菜菌核病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、黄瓜枯萎病菌等病菌均有较好的抑制率。

  公开号：

  CN110698394B

文献信息

• 一种2-(2-氯烟酰胺基)乙基苯甲酸酯类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110698394B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种2‑(2‑氯烟酰胺基)乙基苯甲酸酯类衍生物及其制备方法和应用，2‑(2‑氯烟酰胺基)乙基苯甲酸酯类衍生物的结构式如式（Ⅰ）所示：式（Ⅰ）中：X表示O或N元素；R为吡啶基、卤代吡啶基、苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上的取代基数量为一个或多个，各个取代基各自独立地选自卤素、C1~C4烷氧基、硝基或C1~C5烷基。本发明提供了一种具有杀菌活性的新化合物2‑(2‑氯烟酰胺基)乙基苯甲酸酯类衍生物，其制备方法简单，且在有效药剂含量50ppm下对油菜菌核病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、黄瓜枯萎病菌等病菌均有较好的抑制率。
• Synthesis of Functionalized Pyridines via a Regioselective Oxazoline Promoted C–H Amidation Reaction
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01612

  日期：2016.7.15

  The first Rh-catalyzed C–H amidation of pyridines is reported. The incorporation of a substituent at the C2 position both is crucial to the success of this transformation and provides considerable scope for further elaboration of the resulting products. Among these compounds, 2-chloropyridines allow access to a selection of intermediates including a versatile azaquinazoline scaffold.

  据报道，吡啶第一次被Rh催化的C–H酰胺化反应。在C 2位上引入取代基不仅对这种转化的成功至关重要，而且为进一步精制所得产物提供了相当大的范围。在这些化合物中，2-氯吡啶允许使用各种中间体，包括通用的氮杂喹唑啉骨架。