去甲酰胺 | 194660-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 去甲酰胺
• 英文名称: desotamide A
• 英文别名: desotamide；cyclo-(-Trp-Gly-Asn-Ile-Leu-Leu-)；2-[(2S,8S,11S,14R,17S)-17-[(2R)-butan-2-yl]-8-(1H-indol-3-ylmethyl)-11,14-bis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-2-yl]acetamide
• CAS: 194660-14-5
• 化学式: C₃₅H₅₂N₈O₇
• 分子量: 696.847
• InChiKey: LJGXNPVJAKBNOK-DTWKRICWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲酰胺 在 Streptomyces coelicolor M₁₁₅₂ 、 sea salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 desotamide G
  参考文献：
  名称：

  抗感染性desototamides的生物合成基因簇的鉴定和异源宿主中新的类似物的生产。

  摘要：

  脱羧酰胺（DSA）是由链霉菌SCSIO ZJ46产生的强效抗菌环六肽。我们已经通过全基因组扫描鉴定了39kb dsa生物合成基因簇。该簇由17个开放阅读框组成，编码四种非核糖体肽合成酶以及相关的抗性，转运，调节和前体生物合成蛋白。所述的异源表达DSA在基因簇天蓝色链霉菌，得到desotamides A和B以及新desotamide G.群集识别和其证明顺从异源表达M1152为未来的机理研究的基础，以及新生成和潜在临床显著DSA类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00009

文献信息

• C₃ and 2D C₃ Marfey’s Methods for Amino Acid Analysis in Natural Products
  作者：Soumini Vijayasarathy、Pritesh Prasad、Leith J. Fremlin、Ranjala Ratnayake、Angela A. Salim、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01125

  日期：2016.2.26

  Marfey’s method, including an ability to resolve all Ile isomers, against an array of amino acids commonly encountered in natural products and by comparison to an existing Marfey’s method. We also describe an innovative 2D C3 Marfey’s method as an analytical approach for determining the regiochemistry of enantiomeric amino acid residues in natural products. The C3 and 2D C3 Marfey’s methods represent

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。
• Wollamides: Antimycobacterial Cyclic Hexapeptides from an Australian Soil <i>Streptomyces</i>
  作者：Zeinab G. Khalil、Angela A. Salim、Ernest Lacey、Antje Blumenthal、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/ol502472c

  日期：2014.10.3

  A soil Streptomyces nov. sp. (MST-115088) isolated from semiarid terrain near Wollogorang Station, Queensland returned two known and two new examples of a rare class of cyclic hexapeptide, desotamides A and B (1 and 2) and E and F (3 and 4), respectively, together with two new D-Orn homologues, wollamides A and B (5 and 6) . Structures were assigned by detailed spectorscopic and C-3 Marfey's anlaysis. the desotamides/wollamides exhibit growth inhibitory activity aganist Gram-positive bacteria (IC50 0.6-7 mu M) and are noncytotoxic to mammalian cells (IC50 > mu M). The wollamides exhibit antimycobacterial activity (IC50 2.8 and 3.1 mu M), including reduction in the intracellular mycobacterial survival in murine bone marrow-derived macrophages.
• Identification of the Biosynthetic Gene Cluster for the Anti-infective Desotamides and Production of a New Analogue in a Heterologous Host
  作者：Qinglian Li、Yongxiang Song、Xiangjing Qin、Xing Zhang、Aijun Sun、Jianhua Ju

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00009

  日期：2015.4.24

  39-kb dsa biosynthetic gene cluster by whole-genome scanning. Composed of 17 open reading frames, the cluster codes for four nonribosomal peptide synthetases and associated resistance, transport, regulatory, and precursor biosynthesis proteins. Heterologous expression of the dsa gene cluster in S. coelicolor M1152 afforded desotamides A and B and the new desotamide G. Cluster identification and its demonstrated

  脱羧酰胺（DSA）是由链霉菌SCSIO ZJ46产生的强效抗菌环六肽。我们已经通过全基因组扫描鉴定了39kb dsa生物合成基因簇。该簇由17个开放阅读框组成，编码四种非核糖体肽合成酶以及相关的抗性，转运，调节和前体生物合成蛋白。所述的异源表达DSA在基因簇天蓝色链霉菌，得到desotamides A和B以及新desotamide G.群集识别和其证明顺从异源表达M1152为未来的机理研究的基础，以及新生成和潜在临床显著DSA类似物。