4-bromo-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide | 1243288-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1243288-05-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD16108799
• 分子量: 244.088
• InChiKey: XTDKZCLZWZIPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(5-amino-2-(tert-butylamino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-8-yl)-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] JNK INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE LA JNK, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE ET UTILISATION ASSOCIÉE
  [ZH] JNK抑制剂、其药物组合物和用途

  摘要：

  提供了下式(I)所示的化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、溶剂化物、多晶型物、氮氧化物或它们药学上可接受的盐，其可用作JNK抑制剂。还提供了式(I)所示化合物的制备方法，包含式(I)所示化合物的药物组合物，以及式(I)所示化合物用于制备药物的用途，所述药物用于治疗可通过抑制JNK活性而得以治疗的疾病。

  公开号：

  WO2022048684A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟乙酸-三乙基胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以77%的产率得到4-bromo-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  弱 O 配位的 Rhoda 电催化双金属 C−H 氧化反应

  摘要：

  通过双金属电催化建立了弱O配位酰胺和酮的铑电催化芳烃 C−H 氧化反应。同样，通过明智的电流选择，可以选择性地获得多种二氢恶嗪酮，从而实现双重 C−H 官能化。通过实验、质谱和循环伏安分析进行的详细机理研究为双金属铑催化歧管前所未有的电氧化诱导的 C−H 活化提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202017359

文献信息

• C−H Oxygenation Reactions Enabled by Dual Catalysis with Electrogenerated Hypervalent Iodine Species and Ruthenium Complexes
  作者：Leonardo Massignan、Xuefeng Tan、Tjark H. Meyer、Rositha Kuniyil、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201914226

  日期：2020.2.17

  The catalytic generation of hypervalent iodine(III) reagents by anodic electrooxidation was orchestrated towards an unprecedented electrocatalytic C−H oxygenation of weakly coordinating aromatic amides and ketones. Thus, catalytic quantities of iodoarenes in concert with catalytic amounts of ruthenium(II) complexes set the stage for versatile C−H activations with ample scope and high functional group

  通过阳极电氧化催化生成高价碘（III）试剂，从而实现了对弱配位芳香族酰胺和酮的前所未有的电催化CH氧化。因此，催化量的碘代芳烃与催化量的钌（II）配合物协同作用，为具有广泛范围和高官能团耐受性的通用CH活化奠定了基础。通过实验和计算的详细机理研究证实了碘代芳烃作为电化学相关物种在CH-H氧化中的作用，其中电作为可持续的氧化剂，而分子氢作为唯一的副产物。在没有导向基团的情况下，对位选择性C–H氧合同样被证明是可行的。
• Discovery of PFI-6, a small-molecule chemical probe for the YEATS domain of MLLT1 and MLLT3
  作者：Brigitt Raux、Karly A. Buchan、James Bennett、Thomas Christott、Matthew S. Dowling、Gillian Farnie、Oleg Fedorov、Vicki Gamble、Carina Gileadi、Charline Giroud、Kilian V.M. Huber、Magdalena Korczynska、Chris Limberakis、Arjun Narayanan、Dafydd R. Owen、Laura Díaz Sáez、Ingrid A. Stock、Allyn T. Londregan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129546

  日期：2024.1

  chemical probe for the YD of MLLT1 (ENL/YEATS1) and MLLT3 (AF9/YEATS3). For hit identification, fragment-like mimetics of endogenous YD ligands (crotonylated histone-containing proteins), were synthesized via parallel medicinal chemistry (PMC) and screened for MLLT1 binding. Subsequent SAR studies led to iterative MLLT1/3 binding and selectivity improvements, culminating in the discovery of PFI-6. PFI-6

  含有 YEATS 结构域 (YD) 的表观遗传蛋白是药物发现中的新兴靶标类别。本文描述了与 PFI-6 相关的发现和表征工作，PFI-6 是一种针对 MLLT1 (ENL/YEATS1) 和 MLLT3 (AF9/YEATS3) 的 YD 的新化学探针。为了进行命中鉴定，通过平行药物化学 (PMC) 合成内源性 YD 配体（含巴豆酰化组蛋白的蛋白质）的片段样模拟物，并筛选 MLLT1 结合。随后的 SAR 研究导致了 MLLT1/3 结合和选择性的迭代改进，最终发现了 PFI-6。与其他人类 YD 蛋白 (YEATS2/4) 相比，PFI-6 对 MLLT1/3 表现出良好的亲和力和选择性，并在细胞中与 MLLT3 结合。还描述了与 MLLT1/3 的 YD 结合的两个分子（包括 PFI-6）的小分子 X 射线共晶结构。 PFI-6 可能是一种有用的工具分子，可以更好地了解与 MLLT1/3