(E)-1-(4-chlorobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(4-chloro-but-1-enyl)-4-methoxybenzene；1-[(E)-4-chlorobut-1-enyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: GFLTWXUTDUSCFW-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₃BF₃O^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 在 二氯苯酚溴酯 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.1h， 生成 (E)-1-(4-chlorobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  醛的高烯丙基硼化：烯丙基取代烯烃和 E-烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  环丙烷化烯丙基硼化试剂参与脂肪族和芳香族醛的均烯丙基化，生成难以通过其他方法生产的取代烯烃。在这项研究中，我们探讨了与带有各种脂肪族和芳香族 α- 和 γ- 取代基的环丙基羰基硼酸酯进行均烯丙基化的范围和反应性。α-烷基取代的硼酸酯以高对映体比率提供了 E-二取代的烯基仲醇，而芳基取代基促进了重排。γ-烷基取代基均导致非对映选择性均烯丙基化，而芳基取代将结果改变为环丙基羰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01789

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of homoallylic halides and 1,3-butadienes
  作者：Ken-Tsung Wong、Ying-Yueh Hung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.07.006

  日期：2003.10

  An efficient one-pot synthetic pathway for the preparation of homoallylic halides by in situ generated MgBrCl-promoted ring opening of cyclopropylcarbinyl acetates has been established. An easily accessible one-pot synthetic protocol of 1,3-butadienes by the elimination of hydrogen halides from the resulting homoallylic halides in the presence of an excess amount of strong base has also been developed

  建立了通过原位生成的MgBrCl促进的乙酸环丙基羰基乙酸酯的开环制备均卤代烃的有效的一锅法合成途径。通过在过量的强碱存在下从所得的均烯丙基卤化物中消除卤化氢，开发了一种容易获得的1，3-丁二烯的一锅合成方案。
• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。