2-(4-benzyloxyphenoxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-cyclopropylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenoxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-cyclopropylbutan-1-one
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-cyclopropyl-2-(4-phenylmethoxyphenoxy)butan-1-one
• 化学式: C₃₆H₄₀O₄Si
• 分子量: 564.797
• InChiKey: XHAZYQCXFKAQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenoxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-cyclopropylbutan-1-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-cyclopropyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  评估使用碘化sa裂解的新连接子系统。在羰基化合物的固相合成中的应用。

  摘要：

  已开发出一种用于固相合成的新连接子设计，该设计在温和的中性条件下使用碘化sa（II）进行裂解。使用氧连接剂在酮和酰胺的固相合成中已经说明了连接剂方法的可行性。描述了对碘化II（II）裂解反应机理的见解，并评估了顺序裂解碳-碳键形成过程的潜力。

  DOI：

  10.1039/b506294b
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenoxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(morpholin-4-yl)butan-1-one 、 溴代环丙烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到2-(4-benzyloxyphenoxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-cyclopropylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  评估使用碘化sa裂解的新连接子系统。在羰基化合物的固相合成中的应用。

  摘要：

  已开发出一种用于固相合成的新连接子设计，该设计在温和的中性条件下使用碘化sa（II）进行裂解。使用氧连接剂在酮和酰胺的固相合成中已经说明了连接剂方法的可行性。描述了对碘化II（II）裂解反应机理的见解，并评估了顺序裂解碳-碳键形成过程的潜力。

  DOI：

  10.1039/b506294b

文献信息

• Evaluation of a new linker system cleaved using samarium(ii) iodide. Application in the solid phase synthesis of carbonyl compounds
  作者：Fiona McKerlie、Iain M. Rudkin、Graham Wynne、David J. Procter

  DOI：10.1039/b506294b

  日期：——

  A new linker design for solid phase synthesis has been developed that is cleaved under mild, neutral conditions using samarium(II) iodide. The feasibility of the linker approach has been illustrated in the solid phase synthesis of ketones and amides using an oxygen linker. Insights into the mechanism of the samarium(II) iodide cleavage reaction are described and the potential of a sequential cleavage

  已开发出一种用于固相合成的新连接子设计，该设计在温和的中性条件下使用碘化sa（II）进行裂解。使用氧连接剂在酮和酰胺的固相合成中已经说明了连接剂方法的可行性。描述了对碘化II（II）裂解反应机理的见解，并评估了顺序裂解碳-碳键形成过程的潜力。