2-chloro-4-cyclopropoxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-cyclopropoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Chloro-4-cyclopropoxybenzoic acid；2-chloro-4-cyclopropyloxybenzoic acid
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: DPVIAHFSNRAXEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-cyclopropoxybenzoic acid 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-4-cyclopropoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-芳基1,3,4-恶二唑-2-基硫代链烷酸：Rho /心肌相关转录因子（MRTF）/血清反应因子（SRF）介导的基因转录作为潜在抗纤维化剂的新型高效抑制剂用于硬皮病。

  摘要：

  通过使用血清反应元件荧光素酶启动子的表型高通量筛选，我们确定了Rho /心肌素相关转录因子（MRTF）/血清的新型5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫代丙酸铅抑制剂响应因子（SRF）介导的基因转录具有良好的效能（IC50 = 180 nM）。在清晰定义和协同作用的SAR的指导下，我们能够将细胞效能快速提高5个数量级。SAR的强大效能和深度，以及该系列相对较低的分子量，表明但不证明与未知分子靶标的结合可能是通过共价机制发生的。然而，该系列在高达100μM的浓度下没有可观察到的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01772
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 2-氯-4-羟基苯甲酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-chloro-4-cyclopropoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳基1,3,4-恶二唑-2-基硫代链烷酸：Rho /心肌相关转录因子（MRTF）/血清反应因子（SRF）介导的基因转录作为潜在抗纤维化剂的新型高效抑制剂用于硬皮病。

  摘要：

  通过使用血清反应元件荧光素酶启动子的表型高通量筛选，我们确定了Rho /心肌素相关转录因子（MRTF）/血清的新型5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫代丙酸铅抑制剂响应因子（SRF）介导的基因转录具有良好的效能（IC50 = 180 nM）。在清晰定义和协同作用的SAR的指导下，我们能够将细胞效能快速提高5个数量级。SAR的强大效能和深度，以及该系列相对较低的分子量，表明但不证明与未知分子靶标的结合可能是通过共价机制发生的。然而，该系列在高达100μM的浓度下没有可观察到的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01772

文献信息

• INHIBITORS OF RHO/MRTF/SRF-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20190308947A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed herein are inhibitors of Rho/MRTF/SRF-mediated gene transcription, and methods for their use in treating or preventing diseases such as cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文披露了抑制Rho/MRTF/SRF介导的基因转录的抑制剂，以及它们在治疗或预防癌症和纤维化等疾病中的使用方法。具体地，本文披露了Formula (I)及其药用盐的化合物：其中取代基如所述。
• Inhibitors of Rho/MRTF/SRF-mediated gene transcription and methods for use of the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10851072B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Disclosed herein are inhibitors of Rho/MRTF/SRF-mediated gene transcription, and methods for their use in treating or preventing diseases such as cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文公开了 Rho/MRTF/SRF 介导的基因转录抑制剂及其用于治疗或预防癌症和纤维化等疾病的方法。特别是，本文公开了式(I)化合物及其药学上可接受的盐类： 其中的取代基如所述。
• [EN] INHIBITORS OF RHO/MRTF/SRF-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTION GÉNIQUE MÉDIÉE PAR RHO/MRTF/SRF ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES INHIBITEURS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2019195641A2

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed herein are inhibitors of Rho/MRTF/SRF-mediated gene transcription, and methods for their use in treating or preventing diseases such as cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.