(E)-7-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-7-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one O-methyl oxime
• 英文别名: (8E)-8-methoxyimino-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PQANRZLPFNEEKQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one O-methyl oxime 在 盐酸 、 lithium acetate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-methyl-1,2,7,8-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键的分子内交叉偶联

  摘要：

  直接 C-H/C-H 偶联是构建 C-C 键的一种有吸引力的方法，未活化的 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键的交叉偶联具有挑战性，并且仍有待研究被调查。我们开发了 Pd 催化的惰性 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键的分子内偶联。该反应通过邻甲基肟导向的芳基 C(sp 2 )-H 活化和随后的烷基 C(sp 3 )-H 裂解进行，生成 C(sp 2 ),C(sp 3 )-钯环作为关键中间体。最终产物形成二氢苯并呋喃和茚满。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02567
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-7-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键的分子内交叉偶联

  摘要：

  直接 C-H/C-H 偶联是构建 C-C 键的一种有吸引力的方法，未活化的 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键的交叉偶联具有挑战性，并且仍有待研究被调查。我们开发了 Pd 催化的惰性 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键的分子内偶联。该反应通过邻甲基肟导向的芳基 C(sp 2 )-H 活化和随后的烷基 C(sp 3 )-H 裂解进行，生成 C(sp 2 ),C(sp 3 )-钯环作为关键中间体。最终产物形成二氢苯并呋喃和茚满。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02567