(4S,5R)-4,5-diphenyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-diphenyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidine-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DTSFKVRBELBMEC-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-diphenyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidine-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -45.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 (4S,5R)-3-[(1R,2S,5S)-3-oxo-2,8-bis(prop-2-enyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的羟基烯丙基阳离子与吡咯的高度立体选择性[4 + 3]环加成反应：一种parvineostemonine的方法。

  摘要：

  [结构：见文字]。在此描述了N-取代的吡咯与烯丙酰胺衍生的氮稳定的手性氧基烯丙基阳离子的高度立体选择性[4 + 3]环加成。该方法提供了构建肌钙蛋白生物碱的方法。

  DOI：

  10.1021/ol070103n
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(?)-顺-4,5-二苯基-2-噁唑烷酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4S,5R)-4,5-diphenyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Modified System to Provide Improved Diastereocontrol in the Linear-Selective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Ketones and Allenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02062

文献信息

• Synthesis of amido-spiro[2.2]pentanes via Simmons–Smith cyclopropanation of allenamides
  作者：Ting Lu、Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Andrew G. Lohse、Zhenlei Song、Yu Tang

  DOI：10.1039/b908205k

  日期：——

  Simmons–Smith cyclopropanations of allenamides en route to amido-spiro[2.2]pentanes is described here. While the diastereoselectivity was low when using unsubstituted allenamides, the reaction is overall efficient and general, representing the most direct synthesis of both chemically and biologically interesting amido-spiro[2.2]pentane systems. With α-substituted allenamides, while the diastereoselectivity

  的allenamides西蒙斯-史密斯cyclopropanations的详细帐户途中到酰氨基-螺[2.2]戊烷这里描述。虽然使用未取代的丙二烯酰胺时非对映选择性较低，但该反应总体上是高效和通用的，代表了化学和生物学上有趣的酰胺-螺 [2.2] 戊烷系统的最直接合成。使用α-取代的丙二酰胺，虽然基于一系列构象分析可以显着提高非对映选择性，但观察到单环丙烷化产物和双环丙烷化产物。因此，还可以制备几种结构有趣的酰氨基-亚甲基环丙烷。
• An efficient and practical entry to 2-amido-dienes and 3-amido-trienes from allenamides through stereoselective 1,3-hydrogen shifts
  作者：Ryuji Hayashi、John B Feltenberger、Andrew G Lohse、Mary C Walton、Richard P Hsung

  DOI：10.3762/bjoc.7.53

  日期：——

  by the use of Bronsted acids. Under either condition, these processes are highly regioselective in favour of the alpha-position, and highly stereoselective in favour of the E-configuration. In addition, 6pi-electron electrocyclic ring-closure could be carried out with 3-amido-trienes to afford cyclic 2-amido-dienes, and such electrocyclic ring-closure could be rendered in tandem with the 1,3-hydrogen

  描述了通过烯丙酰胺的 1,3-氢转移制备从头无环 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。这些 1,3-氢转移可以通过热实现，也可以通过使用布朗斯台德酸来促进。在任一条件下，这些过程都具有高度区域选择性，有利于 alpha 位置，并且具有高度立体选择性，有利于 E 构型。此外，3-酰氨基三烯可以进行6pi-电子电环闭环，得到环状2-酰氨基二烯，并且这种电环闭环可以与1,3-氢位移同时发生。
• Development of regiodivergent asymmetric reductive coupling reactions of allenamides to access heteroatom-rich organic compounds
  作者：Stephen Collins、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1039/d3cc03013j

  日期：——

  Organic compounds of biological importance often contain multiple stereogenic C-heteroatom functional groups (e.g. amines, alcohols, and ethers). As a result, synthetic methods to access such compounds in a reliable and stereoselective fashion are important. In this feature article, we present a strategy to enable the introduction of multiple C-heteroatom functional groups in a regiodivergent cross-coupling

  具有生物学重要性的有机化合物通常含有多个立体异构C-杂原子官能团（例如胺、醇和醚）。因此，以可靠且立体选择性的方式获取此类化合物的合成方法非常重要。在这篇专题文章中，我们提出了一种策略，通过使用联二烯酰胺的还原偶联化学，能够在区域发散交叉偶联方法中引入多个 C 杂原子官能团。这样的过程允许有机会从相同的起始材料获得不同的杂原子取代模式。
• Highly Stereoselective [4 + 3] Cycloadditions of Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations with Pyrroles. An Approach to Parvineostemonine
  作者：Jennifer E. Antoline、Richard P. Hsung、Jian Huang、Zhenlei Song、Gang Li

  DOI：10.1021/ol070103n

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A highly stereoselective [4 + 3] cycloaddition of N-substituted pyrroles with allenamide-derived nitrogen-stabilized chiral oxyallyl cations is described here. This method provides an approach for constructing tropinone alkaloids.

  [结构：见文字]。在此描述了N-取代的吡咯与烯丙酰胺衍生的氮稳定的手性氧基烯丙基阳离子的高度立体选择性[4 + 3]环加成。该方法提供了构建肌钙蛋白生物碱的方法。
• Development of a Modified System to Provide Improved Diastereocontrol in the Linear-Selective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Ketones and Allenamides
  作者：Dang Binh Ho、Samantha Gargaro、Raphael K. Klake、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02062

  日期：2022.2.18