1,4-bis(4-fluorophenyl)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-fluorophenyl)butane
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[4-(4-fluorophenyl)butyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂
• 分子量: 246.3
• InChiKey: IQITVSTUBSOHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-fluorophenyl)butane 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68 %的产率得到7-fluoro-1-(4'-fluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的分子内交叉脱氢芳基化（CDA），1-芳基萘和4-芳基香豆素的有效合成

  摘要：

  不同惰性 C-H 键的直接交叉脱氢偶联是构建 C-C 键的最直接和环境友好的方法。在本文中，我们开发了一种铁催化的苄基 C( sp 3 )H 键和芳族 C( sp 2 )H 键之间的分子内交叉脱氢芳基化 (CDA) 。从容易获得的线性底物，可以一步快速构建 1-芳基萘和 4-芳基香豆素，产率中等至良好（18 个例子，产率高达 73%）。具有不同官能团的对称和不对称底物都可以很好地耐受该系统以形成预期的产品。提出了自由基引发的脱氢环化-脱氢串联工艺。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100056
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴乙基苯 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-bis(4-fluorophenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  使用有机镁试剂进行铬 (II) 催化的非对映选择性和化学选择性 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08586

文献信息

• A Radical Approach to Anionic Chemistry: Synthesis of Ketones, Alcohols, and Amines
  作者：Shengyang Ni、Natalia M. Padial、Cian Kingston、Julien C. Vantourout、Daniel C. Schmitt、Jacob T. Edwards、Monika M. Kruszyk、Rohan R. Merchant、Pavel K. Mykhailiuk、Brittany B. Sanchez、Shouliang Yang、Matthew A. Perry、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Michael R. Collins、Robert J. Cherney、Pavlo S. Lebed、Jason S. Chen、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b02238

  日期：2019.4.24

  Historically accessed through two-electron, anionic chemistry, ketones, alcohols, and amines are of foundational importance to the practice of organic synthesis. After placing this work in proper historical context, this Article reports the development, full scope, and a mechanistic picture for a strikingly different way of forging such functional groups. Thus, carboxylic acids, once converted to redox-active

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，
• Photoredox-Catalysis-Modulated, Nickel-Catalyzed Divergent Difunctionalization of Ethylene
  作者：Jiesheng Li、Yixin Luo、Han Wen Cheo、Yu Lan、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.10.006

  日期：2019.1

  photoredox catalysis. Mechanistic studies suggest that the observed selectivity was due to different active states of Ni(I) and Ni(0) modulated by Ru- and Ir-based photoredox catalysts, respectively. The ability to access different organometallic oxidation states via photoredox catalysis promises to inspire new perspectives for synergistic transition-metal-catalyzed divergent synthesis.

  发散性合成代表了直接访问源自相同原料的不同分子支架的强大策略。通常通过配体控制来实现通过过渡金属催化获得不同终产物的途径。我们在本文中证明了使用乙烯原料和可商购的芳基卤化物通过镍和光氧化还原的协同组合以高度选择性的方式完成1,2-二芳基乙烷，1,4-二芳基丁烷或2,3-二芳基丁烷的发散合成。催化。机理研究表明，观察到的选择性是由于分别由基于Ru和Ir的光氧化还原催化剂调节的Ni（I）和Ni（0）的不同活性态引起的。
• Aryl dechlorination and defluorination with an organic super-photoreductant
  作者：Felix Glaser、Christopher B. Larsen、Christoph Kerzig、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1039/d0pp00127a

  日期：2020.8

  Direct excitation of the commercially available super-electron donor tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) with light-emitting diodes at 440 or 390 nm provides a stoichiometric reductant that is able to reduce aryl chlorides and fluorides. The method is very simple and requires only TDAE, substrate, and solvent at room temperature. The photoactive excited state of TDAE has a lifetime of 17.3 ns in

  用发光二极管在440或390 nm处直接激发市售的超电子供体四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），可提供能够还原芳基氯化物和氟化物的化学计量的还原剂。该方法非常简单，在室温下仅需要TDAE，底物和溶剂。TDAE的光活化态在室温下在环己烷中的寿命为17.3 ns，氧化电势为。-3.4 V VS。SCE。这使TDAE成为最强的光还原剂之一，能够在可见光子的单激发下运行。直接的底物活化发生在苯中，但是丙酮被光激发的TDAE还原，而底物的还原则通过以前未开发的溶剂自由基阴离子机理进行。我们的工作表明，溶剂可以对光化学上可用的氧化还原能力产生流平作用，让人联想到溶剂在酸碱化学中具有的pH流平作用。
• Taming Highly Unstable Radical Anions and 1,4-Organodilithiums by Flow Microreactors: Controlled Reductive Dimerization of Styrenes
  作者：Yiyuan Jiang、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacsau.2c00375

  日期：2022.11.28

  dimerization, and the resulting 1,4-organodilithiums are trapped with various electrophiles. Trapping with divalent electrophiles affords precursors for useful yet less accessible cyclic structures, for example, siloles from dichlorosilanes. Thus, we highlight the power of single-electron reduction of unsaturated compounds in flow microreactors for organic synthesis.

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。
• Verwendung von Ringverbindungen als Komponenten-Flüssigkristallinen-Dielektrika
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0104327A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Verbindungen der Formel I worin R1 und R2 jeweils Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 - 12 C-Atomen, F, Cl, Br, CN oder -Q3-R3, einer der Reste R1 und R2 auch H, Q1, Q2 und Q3 jeweils eine unsubstituierte oder eine durch 1 - 4 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatome substituierte 1,4-Phenylen-, 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Bicylo(2,2,2)octylen-oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl-gruppe, R3 Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 - 8 C-Atomen, H, F, Cl, Br oder CN, m 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, m 0 oder 1, und p 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeuten, wobei die Summe (m + p) 2, 4 oder 6 und die Summe (m + n + p) mindestens 3 beträgt, worin jedoch Q3 nur dann einen unsubstituierten oder einen durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom substituierten 1,4-Phenylenrest bedeutet, wenn n = 1 und/oder (m + p) = 6 und/oder mindestens einer der Reste R1 bis R3, F, Cl oder Br und/oder keiner der Reste R' bis R3 CN und/oder zwei der Reste R1 bis R3 CN bedeuten, eignen sich zur Verwendung als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika.

  式 I 的化合物 其中 R1和R2各自是具有1-12个碳原子的烷基或烷氧基、F、Cl、Br、CN或-Q3-R3，其中一个基R1和R2也是H、 Q1、Q2 和 Q3 分别是未取代的或被 1 - 4 个氟、氯和/或溴原子取代的 1，4-亚苯基、1，4-环己烯、1，4-双（2，2，2）辛烯或 1，3-二氧六环-2，5-二基、 R3 烷基或烷氧基，各含 1-8 个碳原子、H、F、Cl、Br 或 CN、 m 1、2、3、4、5 或 6、 m 0 或 1，以及 p 为 0、1、2、3、4 或 5，（m + p）之和为 2、4 或 6，（m + n + p）之和至少为 3，但其中 Q3 为未取代的 1，4-亚苯基基或被氟、氯或溴原子取代的 1，4-亚苯基基，前提是 n = 1 和/或（m + p）= 6 和/或 R1 至 R3 中至少有一个基为 F、Cl 或 Br 和/或 R' 至 R3 中没有一个基为 CN 和/或 R1 至 R3 中有两个基为 CN、 适合用作液晶电介质的成分。