[ethyloxybenzyloxyphosphorylmethyl]phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [ethyloxybenzyloxyphosphorylmethyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: triethyl benzyl methylidenebisphosphonate；[Diethoxyphosphorylmethyl(ethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆P₂
• 分子量: 350.288
• InChiKey: VFAYRZGKLQGQRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ethyloxybenzyloxyphosphorylmethyl]phosphonic acid diethyl ester 在 甲醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到methylenebisphosphonic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tools for studying the chemical biology of InsP₈

  摘要：

  合成的模拟物InsP8，大自然中磷酸化程度最高的肌醇磷酸酯，与激酶PPIP5K2有不同的相互作用，并提供稳定的、互补的工具来研究这种孤儿信号。

  DOI：

  10.1039/c5cc05017k
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 溴甲苯 在 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到[ethyloxybenzyloxyphosphorylmethyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下亚甲基双膦酸四乙酯的固液两相烷基化反应

  摘要：

  亚甲基双膦酸四乙酯固液相烷基化的最佳条件取决于卤代烷的性质。在碳酸钾和相转移催化剂存在下，在沸腾的乙腈中用苄基溴有效地进行苄基化。在碳酸铯存在和鎓盐不存在的情况下，在无溶剂微波条件下最好用碘乙烷进行乙基化。由于混合酯的形成，类似的丙基化和丁基化变得复杂。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:11–, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20648

  DOI：

  10.1002/hc.20648

文献信息

• One-Pot Alkylidenediphosphorylation of Nucleophiles
  作者：Claude Grison、Philippe Coutrot、Stéphane Joliez、Laurence Balas

  DOI：10.1055/s-1996-4283

  日期：1996.6

  Direct phosphonylalkylidenephosphinylation of nucleophiles is achieved by one-pot mono dialkylphosphonoalkylation of dichlorophosphates or methylphosphonic dichloride followed, in situ, by nucleophilic substitution of the chlorine atom of the alkylidenediphosphorylated intermediate.

  亲核试剂的直接膦酰亚烷基膦酰化是通过二氯磷酸酯或甲基膦酰二氯的一锅单二烷基膦酰基烷基化，然后原位亲核取代亚烷基二磷酸化中间体的氯原子来实现的。