β-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[3-[(1,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-2-pyrimidinyl)amino]benzoyl]-4-piperidinepentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[3-[(1,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-2-pyrimidinyl)amino]benzoyl]-4-piperidinepentanoic acid
• 英文别名: b-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[3-[(1,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-2-pyrimidinyl)amino]benzoyl]-4-piperidinepentanoic acid；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-[1-[3-[(5-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)amino]benzoyl]piperidin-4-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₆
• 分子量: 522.601
• InChiKey: JJGOETQLHDGWDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[3-[(1,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-2-pyrimidinyl)amino]benzoyl]-4-piperidinepentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Piperidine-containing β-arylpropionic acids as potent antagonists of αvβ3/αvβ5 integrins

  摘要：

  The synthesis and SAR of a new class of Piperidine-based alpha(v)beta(3)/alpha(v)beta(5) integrin antagonists is described. Replacement of an amide bond in a prototype isonipecotamide by a C-C isostere, and adjustment of the spacer length between the carboxylic acid and basic moieties, led to low nanomolar antagonists of alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5) integrins with excellent selectivity versus alpha(IIb)beta(3). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.061

文献信息

• Enantioselective process for preparing a substituted alkanoic acid
  申请人：Kinney William A.

  公开号：US20090124804A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to a process for enantioselectively preparing substituted piperidine alkanoic acid integrin antagonist compounds.

  本发明涉及一种用于对手性选择性地制备替代哌啶烷基酸整合素拮抗剂化合物的方法。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING A SUBSTITUTED ALKANOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF POUR PRÉPARER UN ACIDE ALCANOÏQUE SUBSTITUÉ
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009058314A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention is directed to a process for enantioselectively preparing substituted piperidine alkanoic acid integrin antagonist compounds.

  本发明涉及一种手性选择性制备取代哌啶烷基酸整合素拮抗剂化合物的方法。
• PIPERIDINYL COMPOUNDS THAT SELECTIVELY BIND INTEGRINS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1539739B1

  公开（公告）日：2010-11-24
• ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING A SUBSTITUTED ALKANOIC ACID
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2217569A1

  公开（公告）日：2010-08-18
• US8680278B2
  申请人：——

  公开号：US8680278B2

  公开（公告）日：2014-03-25