4-((3-nitrophenoxy)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-nitrophenoxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(3-Nitrophenoxy)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: SXLSCXNMVJPGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-nitrophenoxy)methyl)benzonitrile 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到4-((3-aminophenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应鉴定 TN-16 的新型氮杂类似物作为微管动力学的干扰物

  摘要：

  尽管新的生物靶标以惊人的速度出现在抗癌治疗中，但抗微管蛋白药物仍然是众多肿瘤学方案的支柱，其疗效已在多种成人和儿童癌症中得到证实。在目前的贡献中，我们着手开发一种有效但被忽视的抗微管蛋白剂 TN-16 的类似物，TN-16 最初是通过修饰 tenuazonic 酸（3-乙酰基-5-仲丁基四酸）发现的。 为此，我们开发了一种新的多组分反应来制备 TN-16，然后我们将相同的反应应用于合成氮杂类似物。简而言之，我们准备了一个包含 62 种新化合物的库，其中三种保留了纳摩尔级别的效力。TN-16 和活性类似物对癌细胞系具有细胞毒性，并且正如抗微管蛋白药物预期的那样，诱导 G 2 /M 细胞周期停滞。这些试剂会导致微管破坏和 α-微管蛋白乙酰化增加并影响体外聚合，尽管它们在细胞微管蛋白聚合测定中的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114895
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 对氰基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到4-((3-nitrophenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应鉴定 TN-16 的新型氮杂类似物作为微管动力学的干扰物

  摘要：

  尽管新的生物靶标以惊人的速度出现在抗癌治疗中，但抗微管蛋白药物仍然是众多肿瘤学方案的支柱，其疗效已在多种成人和儿童癌症中得到证实。在目前的贡献中，我们着手开发一种有效但被忽视的抗微管蛋白剂 TN-16 的类似物，TN-16 最初是通过修饰 tenuazonic 酸（3-乙酰基-5-仲丁基四酸）发现的。 为此，我们开发了一种新的多组分反应来制备 TN-16，然后我们将相同的反应应用于合成氮杂类似物。简而言之，我们准备了一个包含 62 种新化合物的库，其中三种保留了纳摩尔级别的效力。TN-16 和活性类似物对癌细胞系具有细胞毒性，并且正如抗微管蛋白药物预期的那样，诱导 G 2 /M 细胞周期停滞。这些试剂会导致微管破坏和 α-微管蛋白乙酰化增加并影响体外聚合，尽管它们在细胞微管蛋白聚合测定中的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114895

文献信息

• Structure-activity relationships for the inhibition of acrosin by benzamidine derivatives
  作者：R. F. Parrish、J. W. Straus、J. D. Paulson、K. L. Polakoski、R. R. Tidwell、J. D. Geratz、F. M. Stevens

  DOI：10.1021/jm00209a008

  日期：1978.11

  activity against homogeneous boar sperm acrosin. All of the compounds in the series proved to be more potent than benzamidine (Ki = 4.0 x 10(-6) M), with one of the derivatives, alpha-(4-amidino-2,6-diiodophenoxy)-3-nitrotoluene (compound 16), showing outstanding potency with a Ki value of 4.5 X 10(-8) M. Although all of the derivatives were effective acrosin inhibitors, structural specificity was observed

  评价了由52个苯甲idine衍生物组成的系列对均质公猪精子顶肽的抑制活性。该系列中的所有化合物均被证明比苄be更有效（Ki = 4.0 x 10（-6）M），其中一种衍生物为​​α-（4-ami基-2,6-二碘苯氧基）-3-硝基甲苯。 （化合物16），显示出显着的效能，Ki值为4.5 X 10（-8）M。尽管所有衍生物均为有效的丙烯醛抑制剂，但在化合物的同源基团中观察到结构特异性。从这项初步研究中获得的信息应证明对未来丙烯醛抑制剂的设计和合成极为有益。