n-hexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-hexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: hexyl bromodifluoroacetate；Hexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate；hexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate
• 化学式: C₈H₁₃BrF₂O₂
• 分子量: 259.091
• InChiKey: KRAGWQMESMFIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-oxazol-2-yl-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one 、 n-hexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到n-hexyl 2,2-difluoro-2-[(3-oxazol-2-yl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)的结构以及它们在治疗细菌感染中的应用。

  公开号：

  EP3357924A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 正己醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以11%的产率得到n-hexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)的结构以及它们在治疗细菌感染中的应用。

  公开号：

  EP3357924A1

文献信息

• Processes for Production of 2-Bromo-2,2-Difluoroethanol and 2-(Alkylcarbonyloxy)-1,1-Difluoroethanesulfonic Acid Salt
  申请人：Jodry Jonathan Joachim

  公开号：US20110015431A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Disclosed is a process for producing 2-bromo-2,2-difluoroethanol, which comprises reducing a bromodifluoroacetic acid derivative represented by the formula [1] by using an ate hydride complex as a reducing agent. 2-Bromo-2,2-difluoroethanol thus produced can be used as the starting material to carry out the esterification step, the sulfination step and the oxidation step in this order, thereby producing a 2-alkylcarbonyloxy-1,1-difluoroethanesulfonic acid salt, wherein A represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaryloxy group having 4 to 15 carbon atoms, or a halogen atom.

  揭示了一种生产2-溴-2,2-二氟乙醇的方法，包括使用醇盐氢化物复合物作为还原剂，通过还原由式[1]表示的溴二氟乙酸衍生物来实现。因此生产的2-溴-2,2-二氟乙醇可用作依次进行酯化步骤、磺化步骤和氧化步骤的起始物质，从而产生2-烷基羰氧基-1,1-二氟乙烷磺酸盐，其中A代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的线性、支链或环烷氧基团，具有6至15个碳原子的取代或未取代的芳氧基团，具有4至15个碳原子的杂芳氧基团，或卤素原子。
• Processes for Production of 2-Bromo-2,2-Difluoroethanol and 2-(Alkylcarbonyloxy)-1, 1-Difluoroethanesulfonic Acid Salt
  申请人：Jodry Jonathan Joachim

  公开号：US20110319652A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a process for producing 2-bromo-2,2-difluoroethanol, which comprises reducing a bromodifluoroacetic acid derivative represented by the formula [1] by using an ate hydride complex as a reducing agent. 2-Bromo-2,2-difluoroethanol thus produced can be used as the starting material to carry out the esterification step, the sulfination step and the oxidation step in this order, thereby producing a 2-alkylcarbonyloxy-1,1-difluoroethanesulfonic acid salt, wherein A represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaryloxy group having 4 to 15 carbon atoms, or a halogen atom.

  本发明公开了一种生产2-溴-2,2-二氟乙醇的过程，包括使用酸式溴二氟乙酸衍生物[1]通过使用酯基化合物作为还原剂还原。因此，生产的2-溴-2,2-二氟乙醇可以用作开始材料，按照酯化步骤、磺化步骤和氧化步骤的顺序进行，从而生产2-烷基羰氧基-1,1-二氟乙烷磺酸盐，其中A表示具有1至20个碳原子的取代或未取代的线性、支链或环烷氧基团、具有6至15个碳原子的取代或未取代的芳氧基团、具有4至15个碳原子的杂环氧基团或卤素原子。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed Tandem One‐Pot Construction of C4‐Difluoroalkylated Phthalazin‐1(2 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Zhen Yao、Ji Yang、Zhenli Luo、Jianhan Ye、Jiahong Han、Xin Zhang、Lijin Xu、Peng Wang、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202200500

  日期：2022.8.16

  Tandem one-pot regioselective synthesis of C4-difluoroalkylated phthalazin-1(2H)-ones from readily available hydrazines, 2-formylbenzoic acids and bromodifluoroacetate derivatives under visible-light photocatalysis is reported. This mild protocol provides straightforward access to various C4-difluoroalkylated phthalazin-1(2H)-ones, and displays broad substrate scope and wide functional group tolerance

  报道了在可见光光催化下由现成的肼、2-甲酰基苯甲酸和溴二氟乙酸酯衍生物串联一锅区域选择性合成 C4-二氟烷基化 phthalazin-1(2 H )-ones。这种温和的协议提供了对各种 C4-二氟烷基化 phthalazin-1(2 H )-ones 的直接访问，并显示出广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。此外，该方法还适用于合成C4-三氟甲基化和全氟丁基化酞嗪-1(2 H )-酮。fac -[Ir(ppy) 3 ] 光催化剂的使用和有机碱添加剂的引入是催化的关键。
• US8110711B2
  申请人：——

  公开号：US8110711B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• US8222448B2
  申请人：——

  公开号：US8222448B2

  公开（公告）日：2012-07-17