7-bromobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 7-bromobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Bromobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；7-bromo-3H-1,2,3-benzotriazin-4-one
• 化学式: C₇H₄BrN₃O
• 分子量: 226.032
• InChiKey: JVMOJCNMIKZSGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nematicidal activities of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing benzo[d][1,2,3]thiadiazole against Meloidogyne incognita

  摘要：

  Based on the characteristic of benzo[d][1,2,3]thiadiazole to induce the systemic acquired resistance and improve the immunity of plants, benzo[d][1,2,3]thiadiazole was introduced into 1,2,3-benzotriazin-4-one, thirty-one novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing benzo[d][1,2,3]thiadiazole were designed and synthesized. Nematicidal activity showed that most of the synthesized compounds exhibited great inhibitory activity in vivo against Meloidogyne incognita at 20 mg/L. Among 31 tested compounds, A2 and A3 showed an excellent nematicidal activity with the inhibition rate of 50.4% and 53.1% at the concentration of 1.0 mg/L, respectively. The influence of substituent type and position was investigated. The relationship between structure and activity was also preliminary analyzed.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127369
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 7-bromobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Benzotriazin-4-one衍生物对根结线虫的合成及杀线虫活性

  摘要：

  通过3-溴烷基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮与2-氰基氨基-4-氧噻唑烷的钾盐反应，合成了一系列新的1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物。碘化钾的存在。杀线虫试验在体内表明，它们中的一些表现出对所造成的黄瓜根结线虫病良好的防治效果南方根结线虫以10.0毫克的L的浓度，最高可达100％-1，表明1,2,3-苯并三-4-one衍生物可能是新型杀线虫剂的潜力。杀线虫活性受分子中取代基类型，取代位置和接头长度的组合影响。浓度为5.0和1.0 mg L –1时的抑制率数据还提供了具有高抑制活性的化合物。当在体外测试时，没有一个对隐孢霉菌有直接抑制作用。体内和体外数据之间显着差异的研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b01762

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZAZINONES AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] BENZAZINONES SUBSTITUÉS À UTILISER EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017098440A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to LpxC antibacterial compounds of Formula (1A), corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions:, compound preparation, treatment methods and uses for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  该发明涉及Formula (1A)的LpxC抗菌化合物，其相应的药学上可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备，细菌感染的治疗方法和用途，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。
• Synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing spirocyclic indoline-2-one moieties and their nematicidal evaluation
  作者：Gao-Lei Wang、Xi Chen、Ya-Ning Chang、Dan Du、Zhong Li、Xiao-Yong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.024

  日期：2015.12

  Abstract To discover new chemotypes of nematicides with proper toxicological profiles, a series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives were synthesized and further bioevaluated. The bioassay results showed that most of the synthesized compounds were endowed with moderate to good control efficacy against Meloidogyne incognita at 10.0 mg/L in vivo . Among them, compounds 6k and 6p displayed 100%

  摘要为发现具有适当毒理学特征的杀线虫剂的新化学型，合成了一系列新的1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物，并对其进行了生物评价。生物测定结果表明，在10.0 mg / L的体内，大多数合成化合物对根结线虫有中等到良好的防治作用。其中，化合物6k和6p在此浓度下表现出100％的抑制活性，这意味着它们可用作潜在的杀线虫剂的先导化合物。
• Assembly of Benzo[<i>c</i>][1,2]dithiol-3-ones via Acid-Promoted Denitrogenative Transannulation of Benzotriazinones
  作者：Yao Zhou、Bohao Zhang、Junjie Dong、Jingnan Li、Shanhong Yang、Likun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03638

  日期：2022.12.16

  An expedient synthesis of benzo[c][1,2]dithiol-3-ones via metal-free denitrogenative transannulation of benzotriazinones is developed, which represents the first example of acid-mediated heteroannulation of benzotriazinones. This newly discovered reactivity of benzotriazinones enables the streamline synthesis of diverse benzo[c][1,2]dithiol-3-ones in decent yields by using sodium sulfide as the sulfur

  通过苯并三嗪酮的无金属脱氮环环化，开发了苯并[ c ][1,2]二硫醇-3-酮的便捷合成方法，这是酸介导苯并三嗪酮杂环化的第一个例子。这种新发现的苯并三嗪酮的反应活性使得通过使用硫化钠作为硫源在简单的反应条件下能够以良好的产率简化合成各种苯并[ c ][1,2]二硫醇-3-酮。
• Substituted benzazinones as antibacterial compounds
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10781184B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The present invention relates to LpxC antibacterial compounds of Formula (IA): corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation, treatment methods and uses for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及式（IA）的 LpxC 抗菌化合物： 其相应的药学上可接受的盐、相应的药物组合物、化合物制备、治疗方法和用于细菌感染，特别是革兰氏阴性菌引起的细菌感染的用途。
• [EN] TRIAZINE HETEROCYCLIC COMPOUND WITH NEMATICIDAL ACTIVITY AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USAGE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE DE TRIAZINE AYANT UNE ACTIVITÉ NÉMATICIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有杀线虫活性的三嗪杂环化合物及其制法和用途
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2016116058A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  本发明涉及一种具有杀线虫活性的三嗪杂环化合物及其制法和用途。具体地，本发明公开了具有式(I)化合物或其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的农用组合物及其用途。上述化合物具有优异的杀线虫活性。