4-(3-bromopropoxy)-2-chloro-1-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-bromopropoxy)-2-chloro-1-fluorobenzene
• 化学式: C₉H₉BrClFO
• 分子量: 267.525
• InChiKey: PMLYUIKEEJUDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropoxy)-2-chloro-1-fluorobenzene 、 3,4-dihydropyrazino[1,2-a]benzimidazol-1(2H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到2-[3-(3-chloro-4-fluorophenoxy)propyl]-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]benzimidazol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现作为促代谢型谷氨酸受体2（mGluR2）正变构调节剂（PAMs）的二氢吡嗪并苯并咪唑衍生物。

  摘要：

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111881
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯酚 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到4-(3-bromopropoxy)-2-chloro-1-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY

  摘要：

  本公开涉及一般与可能用作抑制综合应激反应（ISR）途径的治疗剂有关。

  公开号：

  US20190177310A1

文献信息

• Inhibitors of integrated stress response pathway
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：US11230542B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  The present disclosure relates generally to therapeutic agents that may be useful as inhibitors of Integrated Stress Response (ISR) pathway.

  本公开内容一般涉及可用作综合应激反应（ISR）通路抑制剂的治疗剂。
• [EN] INHIBITORS OF INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：PRAXIS BIOTECH LLC

  公开号：WO2019118785A2

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present disclosure relates generally to therapeutic agents that may be useful inhibitors of Integrated Stress Response (ISR) pathway.
• INHIBITORS OF INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：US20190177310A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure relates generally to therapeutic agents that may be useful as inhibitors of Integrated Stress Response (ISR) pathway.

  本公开涉及一般与可能用作抑制综合应激反应（ISR）途径的治疗剂有关。
• Discovery of dihydropyrazino-benzimidazole derivatives as metabotropic glutamate receptor-2 (mGluR2) positive allosteric modulators (PAMs)
  作者：György Szabó、Sándor Kolok、Zoltán Orgován、Mónika Vastag、Zoltán Béni、János Kóti、Katalin Sághy、György I. Lévay、István Greiner、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111881

  日期：2020.1

  A scaffold hopping strategy converted the known 1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-4-phenylpiperidine core (1 and 2) by cyclization to a fused [6 + 5+6] membered heterocyclic mGluR2 PAM scaffold. Pharmacophore guided structure-activity relationship (SAR) studies resulted in a series of potent and metabolically stable mGluR2 PAMs. A representative optimized compound (95) having the most balanced

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。