2-chloro-12-nitrosopyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 2-chloro-12-nitrosopyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazine
• 英文别名: 2-Chloro-1-nitrosopyrido[3',5]pyrrolo[1,2-C]benzotriazine；4-chloro-17-nitroso-8,9,10,12-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),2(7),3,5,8,11(16),12,14-octaene
• 化学式: C₁₃H₆ClN₅O
• 分子量: 283.677
• InChiKey: NKVYTVUJRIQSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-chloro-12-nitrosopyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  11 H -Pyrido [3'，2'：4,5] pyrrolo [3,2- c ] cinnoline和Pyrido [3'，2'：4,5] pyrrolo [1,2- c ] [1,2， 3]苯并三嗪：两个具有抗肿瘤活性的新环系统

  摘要：

  新环系统的衍生物11 H-吡啶并[3'，2'：4,5] pyrrolo [3,2- c ]肉桂酸和吡啶基[3'，2'：4,5] pyrrolo [1,2- c ] [1,2,3]苯并三嗪是由关键中间体2-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-基）苯胺制备的，收率极高（94-99％），并由美国国家色谱法筛选癌症研究所（Bethesda，MD）研究了来自九种癌细胞类型的约60种人类肿瘤细胞系。被测化合物对所有人类细胞系均表现出抗增殖活性，显示出可比较的MG_MID（平均值图中点）值在0.74-1.15μM范围内。观察到针对白血病亚组的特殊疗效（GI 50= 0.73–0.0090μM）。细胞周期的流式细胞仪分析表明，G2 / M期细胞的百分比增加。这些化合物导致细胞凋亡，线粒体去极化，活性氧的产生以及caspase-3，caspase-8和caspase-9的活化。而且，它们充当拓扑异构酶I抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm501244f

文献信息

• 11<i>H</i>-Pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[3,2-<i>c</i>]cinnoline and Pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-<i>c</i>][1,2,3]benzotriazine: Two New Ring Systems with Antitumor Activity
  作者：Barbara Parrino、Anna Carbone、Marina Muscarella、Virginia Spanò、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Alessia Salvador、Daniela Vedaldi、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana

  DOI：10.1021/jm501244f

  日期：2014.11.26

  Derivatives of new ring systems 11H-pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[3,2-c]cinnoline and pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazine have been prepared from the key intermediates 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)anilines in excellent yields (94–99%) and screened by the National Cancer Institute (Bethesda, MD) on about 60 human tumor cell lines derived from nine cancer cell types. The tested compounds

  新环系统的衍生物11 H-吡啶并[3'，2'：4,5] pyrrolo [3,2- c ]肉桂酸和吡啶基[3'，2'：4,5] pyrrolo [1,2- c ] [1,2,3]苯并三嗪是由关键中间体2-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-基）苯胺制备的，收率极高（94-99％），并由美国国家色谱法筛选癌症研究所（Bethesda，MD）研究了来自九种癌细胞类型的约60种人类肿瘤细胞系。被测化合物对所有人类细胞系均表现出抗增殖活性，显示出可比较的MG_MID（平均值图中点）值在0.74-1.15μM范围内。观察到针对白血病亚组的特殊疗效（GI 50= 0.73–0.0090μM）。细胞周期的流式细胞仪分析表明，G2 / M期细胞的百分比增加。这些化合物导致细胞凋亡，线粒体去极化，活性氧的产生以及caspase-3，caspase-8和caspase-9的活化。而且，它们充当拓扑异构酶I抑制剂。