ethyl 3-amino-2-benzoyl-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-benzoyl-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-amino-2-benzoyl-5-chloro-1-(ethoxycarbonyl)indole；ethyl 3-amino-2-benzoyl-5-chloroindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 342.782
• InChiKey: QNMLTAZCUMXKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-benzoyl-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate 在 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo-[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-chloro-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] P2X4 RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR P2X4

  摘要：

  本文提供了P2X4受体调节化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于慢性疼痛、神经病变、炎症性疾病和中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2015088564A1
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,(4-氯-2-氰基苯基)-,乙基酯 生成 ethyl 3-amino-2-benzoyl-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds as COX-2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下通式的化合物及其药学上可接受的盐，其中L为氧或硫；Y为直链或C1-4亚烷基；Q为C1-6烷基、C3-7环烷基、苯基、萘基、杂芳基等；R1为氢、C1-6烷基等；R2为氢、C1-4烷基、C(O)R5，其中R5为C1-22烷基或C2-22烯基，卤代C1-8烷基，卤代C2-8烯基，—Y—C3-7环烷基，—Y—C3-7环烯基，苯基，萘基，杂芳基等；X为卤素、C1-4烷基、羟基、C1-4烷氧基等；n为0、1、2或3，但当X为氢时，—Y—Q不为甲基或乙基；L为氧；R1为氢；R2为乙酰基。本发明还提供了一种用于治疗与前列腺素作为病原体相关的医疗状况的药物组合物。

  公开号：

  US06300363B1

文献信息

• INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1001934B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6300363B1
  申请人：——

  公开号：US6300363B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• [EN] P2X4 RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR P2X4
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015088564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided herein are P2X4 receptor modulating compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including but not limited to, chronic pain, neuropathy, inflammatory diseases and central nervous system disorders.

  本文提供了P2X4受体调节化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于慢性疼痛、神经病变、炎症性疾病和中枢神经系统疾病。
• Indole compounds as COX-2 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06300363B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  This invention provides a compound of the following formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L is oxygen or sulfur; Y is a direct bond or C1-4 alkylidene; Q is C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl or the like; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl or the like; R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, C(O)R5 wherein R5 is C1-22 alkyl or C2-22 alkenyl, halosubstituted C1-8 alkyl, halosubstituted C2-8alkenyl, —Y—C3-7 cycloalkyl, —Y—C3-7 cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl or the like; X is halo, C1-4 alkyl, hydroxy, C1-4 alkoxy or the like; and n is 0, 1, 2 or 3, with the proviso that a group of formula —Y—Q is not methyl or ethyl when X is hydrogen; L is oxygen; R1 is hydrogen; and R2 is acetyl. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  本发明提供了一种具有以下通式的化合物及其药学上可接受的盐，其中L为氧或硫；Y为直链或C1-4亚烷基；Q为C1-6烷基、C3-7环烷基、苯基、萘基、杂芳基等；R1为氢、C1-6烷基等；R2为氢、C1-4烷基、C(O)R5，其中R5为C1-22烷基或C2-22烯基，卤代C1-8烷基，卤代C2-8烯基，—Y—C3-7环烷基，—Y—C3-7环烯基，苯基，萘基，杂芳基等；X为卤素、C1-4烷基、羟基、C1-4烷氧基等；n为0、1、2或3，但当X为氢时，—Y—Q不为甲基或乙基；L为氧；R1为氢；R2为乙酰基。本发明还提供了一种用于治疗与前列腺素作为病原体相关的医疗状况的药物组合物。