N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1yl)methyl)-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1yl)methyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ylmethyl)-N-methylbenzamide；N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: YBKMMXWNAHOTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1yl)methyl)-N-methylbenzamide 、 苯酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到N-(2-hydroxybenzyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  HN-唑与α-C（sp 3）-H酰胺经C–H活化的无金属交叉脱氢偶联及其机理和应用研究

  摘要：

  在氧化反应条件下，已开发出各种N-唑环与各种含α-C（sp 3）-H的酰胺之间的无金属一步偶联反应。在纯净的反应条件下，在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，市售的碘化四丁基碘化铵（TBAI）有效地催化了偶联反应。各种唑类型，例如1 H-苯并三唑，1 H -1,2,3-三唑，1 H -1,2,4-三唑，1 H-四唑，1 H-吡唑和1 H-苯并咪唑，和含α-C（sp 3）-H的酰胺，例如N，N-二甲基乙酰胺，N，Ñ二甲基苯甲酰胺，Ñ甲基乙酰胺，Ñ，Ñ -diethylacetamide，Ñ -甲基吡咯烷和吡咯烷-2-酮，被成功地用于偶联。为了研究不同中间体的参与，还进行了一系列设计和控制的实验。根据证据，还提出了一个合理的机制。这些新颖，简单，快速，有吸引力和直接的转变为构造新型高度功能化的N开辟了道路。-唑类通过直接的共价N–H键转换为N–C键而形成。该方法允许使用经典的合成方法合成需要多个步骤的复杂分子。此外，含α-C（sp

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02448
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1yl)methyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  HN-唑与α-C（sp 3）-H酰胺经C–H活化的无金属交叉脱氢偶联及其机理和应用研究

  摘要：

  在氧化反应条件下，已开发出各种N-唑环与各种含α-C（sp 3）-H的酰胺之间的无金属一步偶联反应。在纯净的反应条件下，在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，市售的碘化四丁基碘化铵（TBAI）有效地催化了偶联反应。各种唑类型，例如1 H-苯并三唑，1 H -1,2,3-三唑，1 H -1,2,4-三唑，1 H-四唑，1 H-吡唑和1 H-苯并咪唑，和含α-C（sp 3）-H的酰胺，例如N，N-二甲基乙酰胺，N，Ñ二甲基苯甲酰胺，Ñ甲基乙酰胺，Ñ，Ñ -diethylacetamide，Ñ -甲基吡咯烷和吡咯烷-2-酮，被成功地用于偶联。为了研究不同中间体的参与，还进行了一系列设计和控制的实验。根据证据，还提出了一个合理的机制。这些新颖，简单，快速，有吸引力和直接的转变为构造新型高度功能化的N开辟了道路。-唑类通过直接的共价N–H键转换为N–C键而形成。该方法允许使用经典的合成方法合成需要多个步骤的复杂分子。此外，含α-C（sp

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02448

文献信息

• The conversion of secondary into tertiary amides using benzotriazole methodology
  作者：Alan R. Katritzky、Guowei Yao、Xiangfu Lan、Xiaohong Zhao

  DOI：10.1021/jo00060a025

  日期：1993.4

  N-Alkyl-N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, easily prepared from benzotriazole, an aldehyde, and a secondary amide, react readily with organozinc reagents to give tertiary amides in moderate to good yields. They are also reduced by LiAlH4 to afford tertiary amines.
• Katritzky, Alan R.; Toader, Dorin; Jiang, Jinlong, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 179 - 184
  作者：Katritzky, Alan R.、Toader, Dorin、Jiang, Jinlong

  DOI：——

  日期：——