3,4,4'-trimethoxy-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,4'-trimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,4,4'-trimethoxybiphenyl；1,2-Dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)benzene；1,2-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: IVFBCJGDPPUQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4'-trimethoxy-1,1'-biphenyl 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化条件下多环芳烃异构化和重排的研究–阳极与试剂介导的反应

  摘要：

  活性钼阳极上的有机电转化可形成熔融的芳烃。在阳极条件下实现了高化学选择性，并且通过与MoCl 5介导的反应结果进行比较，观察到了试剂诱导的选择性。多环芳烃如菲，苯并菲，菊酯或螺旋烯的收率高达87％，是有选择地获得的，在某些情况下，异常的重排对于产物的形成至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.02.041
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基硫代苯甲醚 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4,4'-trimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基锍盐与芳基溴的直接交叉偶联

  摘要：

  使用镍作为反应催化剂可以实现芳基锍盐与芳基卤化物的直接交叉偶联。在环境温度下，在 THF 中存在镁屑和氯化锂的情况下，该反应通过 C-S 键活化有效地进行，以中等至良好的产率提供相应的联芳基化合物，有可能成为使用预先制备的有机金属的传统交叉偶联反应的有吸引力的替代品试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00357

文献信息

• 18-Crown-6 promoting Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides and arylboronic acids in aqueous media
  作者：Wenyi Chu、Xinmin Li、Yanjun Hou、Hua Wang、Hongyu Li、Xiaobin Yuan、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.2891

  日期：2012.9

  Pd/C‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling between aryl bromides and arylboronic acids in 50% methanol aqueous solution proceeded smoothly in the presence of 18‐crown‐6. Various aryl bromides bearing electron‐withdrawing groups and electron‐donating groups coupled with arylboronic acid in high yields. In addition, the catalyst could be recycled five times without loss of activity. Copyright © 2012

  在18冠冕6存在下，钯/碳催化的Suzuki-Miyaura在50％甲醇水溶液中的芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的交叉偶联反应顺利进行。各种带有吸电子基团和给电子基团的芳基溴化物与芳基硼酸偶联，收率很高。另外，该催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• C−C Bond Formation Catalyzed Heterogeneously by Nickel-on-Graphite (Ni/C_g)
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tom Butler、Elizabeth Swift

  DOI：10.1021/ol702453q

  日期：2008.3.1

  Inexpensive nickel(II) mounted on graphite (Ni/Cg) can be easily activated and used to heterogeneously catalyze cross-couplings involving aryl halides/tosylates with boronic acids, vinylalanes, and vinylzirconocenes. Comparisons are made with the charcoal analogue, Ni/C, and some unusual chemoselectivities between these catalysts have been uncovered.

  安装在石墨（Ni / Cg）上的廉价镍（II）可以很容易地活化，并用于异质催化涉及芳基卤化物/甲苯磺酸盐与硼酸，乙烯基丙二烯和乙烯基茂锆的交叉偶联。与木炭类似物Ni / C进行了比较，并且发现了这些催化剂之间的一些异常的化学选择性。
• Suzuki−Miyaura Reactions of Arenediazonium Salts Catalyzed by Pd(0)/C. One-Pot Chemoselective Double Cross-Coupling Reactions
  作者：Rachel H. Taylor、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/ol0712733

  日期：2007.7.1

  Suzuki-Miyaura cross-coupling of arenediazonium tetrafluoroborate salts with boronic acid partners catalyzed by Pd(0)/C is described as a practical and efficient alternative to classical homogeneous conditions. Reactions conducted in alcoholic solvents proved to be extremely fast using mild conditions. Additionally, we developed a chemoselective double Suzuki-Miyaura cross-coupling in a single reaction

  Sduki-Miyaura由Pd（0）/ C催化的四氟硼酸二氮杂唑鎓盐与硼酸配偶体的交叉偶联被描述为经典均相条件的一种实用且有效的替代方法。在温和的条件下，在酒精溶剂中进行的反应非常快。此外，我们在单个反应容器中开发了化学选择性的双Suzuki-Miyaura交叉偶联，可合成不对称的三联苯。
• Nickel-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids in ionic liquids
  作者：Man Wang、Xiaobin Yuan、Hongyu Li、Limin Ren、Zhizhong Sun、Yanjun Hou、Wenyi Chu

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.037

  日期：2015.1

  An efficient strategy for the nickel-catalysed synthesis of biaryls and terphenyls has been developed in environmentally-friendly reaction media. In the presence of β-diketone and PPh3 ligands, Ni(TFA)2 acted as an effective catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl halides and arylboronic acids in an ionic liquid solution. Biaryls and terphenyls were obtained in good yields under this

  在环境友好的反应介质中，已经开发了镍催化的联芳基和三联苯合成的有效策略。在存在β-二酮和PPh 3配体的情况下，Ni（TFA）2充当离子液体溶液中芳基卤化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效催化剂。在该催化体系下，以高收率获得了联芳基和三联苯。
• Construction of Unsymmetrical Triphenylenes from Electron-Rich Biphenyls and Diaryliodonium Salts via Copper-Catalyzed Multiple C–H Arylation
  作者：Yang Wu、Wen Zhang、Qiong Peng、Chuan-Kun Ran、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Chun Feng、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00622

  日期：2018.4.20

  An efficient protocol to synthesize unsymmetrical triphenylenes from electron-rich biphenyls and diaryliodonium salts via Cu catalysis was developed. A variety of unsymmetrical triphenylenes with diversified functional groups were synthesized according to this method. This transformation went through multiple direct C–H arylations from easily produced starting materials with high step-economy. The

  开发了一种通过铜催化从富电子联苯和二芳基碘鎓盐合成不对称三亚苯基的有效方案。根据这种方法，合成了各种具有不同官能团的不对称三亚苯基。这种转变经历了从容易制备的，具有高阶梯经济性的起始原料中进行的多个直接C–H芳基化。说明了亚苯基的克规模合成及其向各种功能性有机分子的便捷转化。