benzyl(cyclopentyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(cyclopentyl)sulfane
• 英文别名: Benzyl-cyclopentylsulfid；Cyclopentylsulfanylmethylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: BSEBOECRKXCGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(cyclopentyl)sulfane 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper diacetate 、 C₂₇H₂₅ClN₃RuS⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到methyl (E)-3-(2-((cyclopentylthio)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲基官能化的 N-杂环卡宾的半夹心（η6-苯）钌（II）配合物作为硫醚定向芳烃 C-H 烯基化的有效催化剂

  摘要：

  在本报告中，合成了吡啶甲基官能化 N-杂环卡宾的半夹心（η 6 -苯）Ru（II）配合物，并通过硫醚定向的 CH 键活化有效地用于烯基化芳烃。底物的硫醚官能团定向选择性邻位- 通过 CH 键活化的乙烯基化。此外，与先前报道的使用包括 Pd(II)、Rh(III) 和 Ir(III) 在内的贵贵金属催化剂的反应相比，反应在温和的反应条件下显着进行。发现使用几种苄基硫醚和乙烯基的广泛底物范围对于本催化反应具有良好耐受性，以产生中等至良好产率的所需产物。此外，这是第一个使用 Ru 基催化剂进行硫醚烯基化的报道。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100501
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 benzyl(cyclopentyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化氧化还原活性酯与硫代/硒代磺酸盐偶联形成烷基-芳基和-烷基 C-S/Se 键

  摘要：

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03624

文献信息

• One-pot Metal-free Synthesis of Benzyl Alkyl Sulfides
  作者：Xiaogang Lu、Hongmei Wang、Runli Gao、Chengxin Pei

  DOI：10.1080/10426507.2014.919295

  日期：2015.1.2

  carried out under transition-metal-free conditions, showing yields of asymmetric sulfides higher than 80%. Tertiary alkyl halides and aryl halides do not react with thiourea under formation of the corresponding isothiouronium salts; however, 5-bromopyrimidine and 2-bromopyrimidine lead to yields of 79.2% and 87.6%, respectively. This method is of significant importance from the both environmental and economic

  图形摘要 摘要 硫化物的合成在各个领域都很重要。本文报告了一种使用硫脲碱介导合成苄基烷基硫化物的有效、无味且可行的方案。反应在不含过渡金属的条件下进行，不对称硫化物的产率高于 80%。叔烷基卤化物和芳基卤化物不与硫脲反应形成相应的异硫脲盐；然而，5-溴嘧啶和 2-溴嘧啶的产率分别为 79.2% 和 87.6%。从环境和经济、绿色化学的角度来看，该方法具有重要意义。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TACE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE SULPHONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE TACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024715A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Sulphonamide derivatives that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE).

  对金属蛋白酶抑制和特别是对TNF-α转化酶（TACE）抑制有用的磺胺衍生物。
• Unusual Deoxidative Coupling Reaction of β-Sulfinyl Esters with Benzylic Trimethylammonium Salts
  作者：Qiaoling Zhang、Hang Feng、Feng Chen、Ze He、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00615

  日期：2021.6.4

  A KOH-promoted unusual deoxidative coupling reaction of β-sulfinyl esters with benzylic trimethylammonium salts to produce thioethers is discovered for the first time. If quaternary ammonium salts synthesized from enantiomerically enriched amines are adopted, highly enantiomerically enriched benzyl thioethers (>95–99% ee) with configurations opposite to those of the enantiomerically enriched amines

  首次发现了 KOH 促进的 β-亚磺酰基酯与苄基三甲基铵盐的不寻常脱氧偶联反应生成硫醚。如果采用由对映体富集的胺合成的季铵盐，则获得与对映体富集的胺具有相反构型的高度对映体富集的苄基硫醚（> 95-99％ee）。
• Sulphonamide derivatives and their use as tace inhibitors
  申请人：Burrows Nicholas Jeremy

  公开号：US20050256176A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Sulphonamide derivatives that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE).

  磺酰胺衍生物在抑制金属蛋白酶中是有用的，尤其是在抑制TNF-α转化酶（TACE）方面。
• Ru-Mediated and Sulfur-Directed ortho-C–H Activation of Benzyl Thioethers with Internal Alkynes and Selective Hydrothiolation of Acetylene Dicarboxylates
  作者：Raj K. Joshi、Sangeeta Kumari、Vijesh Tomar、Aditi Soni、Manisha Manisha、Charu Sharma

  DOI：10.1055/a-2348-7588

  日期：2024.12

  ortho-C–H activation of benzyl thioethers with alkynes under milder reaction conditions. The sulfur atom of benzyl thioethers worked as a directing group for ortho-C–H activation of benzyl thioethers. The reaction was found to tolerate a range of benzyl thioethers as well as alkynes. Moreover, the reaction is significantly influenced by the length of alkyl and aryl thioethers, with the best results being

  在本报告中，我们建立了 Ru(η 6 -C 6 H 6 )Cl 2 催化的邻位-C–H在较温和的反应条件下用炔烃活化苄基硫醚。苄基硫醚的硫原子作为苄基硫醚邻位C-H活化的导向基团。发现该反应可以耐受一系列苄基硫醚和炔烃。此外，该反应受到烷基和芳基硫醚长度的显着影响，使用苄基硫醚可获得最佳结果。动力学同位素实验表明，邻位C-H键断裂并不是本反应的速率决定步骤。在一个尚未报道的不寻常观察中，除了邻位C-H活化之外，在相同的反应条件下，仅用丙烯酸酯获得了选择性脱苄基硫氢化作用，这拓宽了苄基硫醚在制备混合硫族醚中的合成影响。