(2,6-dimethoxyphenyl)methanamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethoxyphenyl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: (2,6-dimethoxyphenyl)methanamine;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 203.669
• InChiKey: YMUOWDVEABNFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethoxyphenyl)methanamine hydrochloride 、 sodium dicyanamide 以 正丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-cyano-N'-(2,6-dimethoxybenzyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  [DE] GUANIDINVERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS BINDUNGSPARTNER FÜR 5-HT5-REZEPTOREN
  [EN] GUANIDINE COMPOUNDS, AND USE THEREOF AS BINDING PARTNERS FOR 5-HT5 RECEPTORS
  [FR] COMPOSES DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ELEMENTS DE LIAISON POUR LES RECEPTEURS 5-HT5

  摘要：

  公开号：

  WO2005082871A3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.33h， 以90%的产率得到(2,6-dimethoxyphenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酚基铁（III）配合物通过聚甲基氢硅氧烷催化还原腈

  摘要：

  使用廉价的硅烷（如聚甲基氢硅氧烷（PMHS））将腈还原为伯胺是工业上重要的反应。在这里，我们报告了合成的带有稀土基配体的富地球的Fe（III）配合物，其特征在于质谱，元素分析，循环伏安法和单晶X射线衍射。该复合物显示出优异的催化活性，可使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原芳香族，杂芳香族，脂肪族和空间拥挤的腈，从而生成伯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01377

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• Catalytic Reduction of Nitriles by Polymethylhydrosiloxane Using a Phenalenyl-Based Iron(III) Complex
  作者：Shyamal Das、Hari Sankar Das、Bhagat Singh、Rahul Koottanil Haridasan、Arpan Das、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01377

  日期：2019.9.3

  The reduction of nitriles to primary amines using an inexpensive silane such as polymethylhydrosiloxane (PMHS) is an industrially important reaction. Herein we report the synthesis of an earth-abundant Fe(III) complex bearing a phenalenyl-based ligand that was characterized by mass spectroscopy, elemental analysis, cyclic voltammetry, and single-crystal X-ray diffraction. The complex showed excellent

  使用廉价的硅烷（如聚甲基氢硅氧烷（PMHS））将腈还原为伯胺是工业上重要的反应。在这里，我们报告了合成的带有稀土基配体的富地球的Fe（III）配合物，其特征在于质谱，元素分析，循环伏安法和单晶X射线衍射。该复合物显示出优异的催化活性，可使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原芳香族，杂芳香族，脂肪族和空间拥挤的腈，从而生成伯胺。
• Inhibitors of benzylaminoxidases, selective with respect to other aminoxidases
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE DELLE RICERCHE

  公开号：EP0210140A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  Selective inhibitors of benzylaminoxidases, said inhibitors consisting of compounds of the general formula I wherein X is a group C-R4 or a nitrogen atom, R' and R2, which can be the same or different from each other, represent hydrogen, hydroxyl groups, alkoxyl groups, or alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, hydroxyalkoxyl, alkoxyalkoxyl, hydroxyalkoxyalkxyl, phenoxyl or phenoxyalkyl groups or their substitution derivatives in the phenxyl group, provided that no more than one of the same be hydrogen, and one or more of the symbols R3, R4 or R5 are hydrogen atoms or alkyl or hydroxyl or alkoxyl or hydroxyalkyl or hydroxyalkoxyl or hydroxyalkoxyalkyl or haloalkyl or carboxylic or carboxylic or ester or amido or nitrile or sulfonic groups or halogen atoms or nitro groups.

  苄基氨基氧化酶的选择性抑制剂，所述抑制剂由通式 I 的化合物组成 其中 X 是基团 C-R4 或氮原子，R'和 R2 可以相同或不同，代表氢、羟基、烷氧基或烷基、烯基、羟烷基、烷氧基烷基、羟基烷氧基、羟基烷氧基、烷氧基烷氧基、羟基烷氧基烷氧基、苯氧基或苯氧基烷基或它们在苯氧基中的取代衍生物、只要其中不超过一个为氢，且一个或多个符号 R3、R4 或 R5 为氢原子或烷基或羟基或烷氧基或羟基烷基或羟基烷氧基或羟基烷氧基或卤代烷基或羧基或羧酸基或酯基或氨基或腈基或磺酸基或卤原子或硝基。
• US4888283A
  申请人：——

  公开号：US4888283A

  公开（公告）日：1989-12-19