ethyl (1-chloro-1-methylethyl)azocarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (1-chloro-1-methylethyl)azocarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(2-chloropropan-2-ylimino)carbamate
• 化学式: C₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 178.619
• InChiKey: KOTHUHOKTAHZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidene-carbamonitrile 、 ethyl (1-chloro-1-methylethyl)azocarboxylate 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到1-ethoxycarbonyl-2,3-dimethyl-5-(2-propyleneimino)-1H-[1,2,4]triazol-2-ium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  取代三唑盐的区域选择性合成 通过 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  的与α，β不饱和腈如丙烯腈或亚环己基-1-氮杂-2- azoniaallene盐1,3-偶极环加成反应区域选择性乙腈，得到仅-1,2,4-三唑盐 经由 除腈基，而未观察到其他预期的吡唑鎓盐。此外，1-氮杂-2-氮杂苯丙氨酸盐与其他竞争性系统（如α-亚甲基腈衍生物）反应，仅 通过 生成三唑盐 除了腈而不是亚氨基。用3-吡啶腈处理异丙苯得到吡啶鎓盐。然而，可以由异丙苯和2，6-二甲氧基苄腈制备2，3-二甲基-5-（2，6-二甲氧基苯基）-[1,2,4]三唑。讨论了腈与由1,2,3-茚满三酮和9-乙酰菲制得的1-氮杂-2-氮杂-丙二烯盐的一些反应。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0041-1

文献信息

• Novel <i>C</i>‐Thionucleosides: Synthesis and Reactions of 1,5‐ and 1,3‐Dialkyl Derivatives of (1,5‐Dithio‐1‐thiomethyl‐α‐<scp>D</scp>,<scp>L</scp>‐<i>arabino</i>pentulo‐pyranos‐1‐yl)‐1<i>H</i>‐1,2,4‐triazole Nucleosides
  作者：Najim A. Al‐Masoudi、Yaseen A. Al‐Soud

  DOI：10.1081/car-120034002

  日期：2004.12.26

  A series of novel C-thionucleosides: 1,5- and 1,3-dialkyl derivatives of (2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,5-dithio-1-methylthio-alpha-D,L-arabinopentulopyranos-1-yl)-1H-1,2,4-triazole nucleosides 10a-d and 17a-c were synthesized, after spontaneous rearrangements, from concerted 1,3-cycloaddition of the sugar nitrile 5 with the reactive 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallenes 6 and 13 in the presence of a Lewis acid. Deblocking of the acylated nucleosides afforded the free nucleosides 11a-d and 18a-c. The structures of the synthesized compounds were confirmed by H-1 NMR and mass spectra.