双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯 | 959-26-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯
• 中文别名: 对苯二甲酸双(2-羟乙基)酯
• 英文名称: Bis(2-Hydroxyethyl)terephthalat
• 英文别名: bis(2-hydroxyethyl) terephthalate；BHET；bis(hydroxyethyl) terephthalate；Bis-(β-hydroxyethyl)-terephthalat；Terephthalsaeure-bis-(2-hydroxy-ethylester)；Bis-<2-hydroxy-aethyl>-terephthalat；Bis(β-hydroxyaethyl)terephthalat；bis(2-hydroxy ethylene) terephthalate；bis(hydroxylethyl) terephthalate；bis(2-hydroxyethyl) benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 959-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109°C
• 沸点：
  317.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2163 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  1.6 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

DAB饮食对大鼠肝脏还原酶系统的影响及对偶氮染料代谢的研究 本研究对大鼠进行DAB（对二甲氨基偶氮苯）饮食处理，并测定了其肝脏还原酶系统对DAB及相关染料的还原作用，以及脱甲基酶系统对DAB的N-脱甲基作用。为了明确酞酸在DAB代谢中的作用，还测定了添加或不添加酞酸钠的DAB饮食对大鼠肝脏酶活性的影响。结果显示，当与DAB同时给予β-羟乙基酞酸酯时，还原酶活性增加。

THE REDUCTASE ENZYME SYSTEM WHICH REDUCES P-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE (DAB) & RELATED DYES & DEMETHYLASE ENZYME SYSTEMS WHICH N-DEMETHYLATE DAB ACTIVITIES OF LIVER FROM RATS FED THE DAB DIET WITH OR WITHOUT DISODIUM TEREPHTHALATE WERE MEASURED TO CLARIFY THE PARTICIPATION OF TEREPHTHALIC ACID IN DAB METABOLISM. BETA-HYDROXYETHYL TEREPHTHALATE INCREASED THE REDUCTASE ACTIVITY WHEN IT WAS GIVEN WITH DAB.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: Bis(2-hydroxyethyl) terephthalate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H14O6
分子式
: 254.24 g/mol
分子量
成分 浓度
Bis(hydroxyethyl) terephthalate
-
化学文摘编号(CAS No.) 959-26-2
EC-编号 213-497-6

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 106 - 109 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在装有电磁搅拌器、温度计和回流冷凝器的250 mL圆底三颈烧瓶中，依次加入5 g PET、一定量的EG和催化剂。糖酵解反应在160-196°C的氮气气氛中进行。当反应结束时，向烧瓶中加入沸水，并通过过滤将混合物分离为固相和液相。固体产物包括未聚合的PET、不溶性低聚物及固体催化剂，然后用沸水提取；将水与液体馏分混合。从滤液中冷却后，可得到白色结晶的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 以80.5%的产率得到对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical recycling of waste poly(ethylene terephthalate) fibers into azo disperse dyestuffs

  摘要：

  在这项研究中，废弃的聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）纤维通过化学方式回收成偶氮分散染料。首先，利用脱水醋酸锌作为催化剂，过量的乙二醇对废PET纤维进行糖酵解降解。糖酵解产物对苯二甲酸双(2-羟乙基)酯(BHET)通过重结晶纯化并水解成对苯二甲酸(TPA)。此后，BHET和TPA经过硝化、还原和氮化得到重氮盐。最后，将得到的重氮盐与N,N-二甲基苯胺偶合，得到偶氮分散染料（分别为染料A和染料B）。通过 FTIR 和 1H NMR 光谱对解聚产物（BHET 和 TPA）和偶氮分散染料（染料 A 和 B）进行了表征。采用合成的偶氮染料对尼龙和涤纶长丝进行染色，染浴pH值范围为3.6~5.8。染料的性能通过最大吸收波长、K/S、L*、a*和b*值来描述。

  DOI：

  10.1039/c4ra07608g
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.11h， 生成 双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF DEPOLYMERIZING TEREPHTHALATE POLYESTERS

  摘要：

  该方法包括形成反应混合物，其中包括苯二甲酸聚酯、含有2至5个碳原子的甘醇和酰胺催化剂；并将反应混合物加热至约120°C或更高的温度，以降解苯二甲酸聚酯，从而形成苯二甲酸酯反应产物，其中包括单体二羟基苯二甲酸酯；其中，苯二甲酸酯反应产物中含有苯二甲酸酯寡聚物的数量少于通过i）用等摩尔量的胍催化剂替代酰胺催化剂和ii）在其他条件相同的情况下降解苯二甲酸聚酯所产生的苯二甲酸酯寡聚物的数量。

  公开号：

  US20120223270A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 对苯二甲酸 、 乙二醇 、 三乙胺 、 水 在 双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯 作用下， 245.0 ℃ 、33.33 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Polyester polymerization catalyst, polyester produced by using the same, and process for producing polyester

  摘要：

  本发明提供了一种新型聚合催化剂，除了锑化合物外，还提供了由该催化剂制备的聚酯以及制备聚酯的方法。本发明的聚酯缩聚催化剂是一种聚酯聚合催化剂，包括一种铝化合物和一种具有特定结构的磷化合物。此外，本发明还涉及使用该聚酯聚合催化剂制备的聚酯和制备聚酯的方法。此外，本发明还涉及由该聚酯制备的纤维、薄膜和空心成型制品。

  公开号：

  US20030083191A1

文献信息

• Bredereck's Reagent Revisited: Latent Anionic Ring-Opening Polymerization and Transesterification Reactions
  作者：Szilárd Csihony、Tristan T. Beaudette、Alan C. Sentman、Gregory W. Nyce、Robert M. Waymouth、James L. Hedrick

  DOI：10.1002/adsc.200404097

  日期：2004.8

  The ring-opening polymerization of lactide with commercially available Bredereck-type reagents in the presence or absence of alcohol initiators was carried out affording polylactide with controlled molecular weight and narrow polydispersities. An anionic mechanism involving heterolytic cleavage to alkoxides is proposed, where these reagents function as latent anionic initiators for the ring-opening

  在有或没有醇引发剂的情况下，丙交酯与市售Bredereck型试剂的开环聚合反应可得到分子量受控且多分散性较窄的聚丙交酯。提出了涉及杂醇裂解成醇盐的阴离子机理，其中这些试剂用作丙交酯开环聚合的潜在阴离子引发剂。
• Conversion of bis(2-hydroxyethylene terephthalate) into 1,4-cyclohexanedimethanol by selective hydrogenation using RuPtSn/Al₂O₃
  作者：Danfeng Hou、Jiayu Xin、Xingmei Lu、Xiaonan Guo、Huixian Dong、Baozeng Ren、Suojiang Zhang

  DOI：10.1039/c6ra04943e

  日期：——

  1,4-Cyclohexanedimethanol (CHDM) is a highly valued and widely used monomer in the polymer industry. Bis(2-hydroxyethylene terephthalate) (BHET), the product of glycolysis of waste PET, is an excellent raw material for the preparation of CHDM. Herein, a series of monometallic, bimetallic and trimetallic supported catalysts were prepared for the one-pot conversion of BHET into CHDM by the impregnation

  1,4-环己烷二甲醇（CHDM）是聚合物行业中一种非常有价值的且被广泛使用的单体。废PET的糖酵解产物双（2-羟基对苯二甲酸乙二酯）（BHET）是制备CHDM的极佳原料。本文采用浸渍法制备了一系列的单金属，双金属和三金属负载型催化剂，用于将BHET单锅转化为CHDM，在三金属RuPtSn / Al 2 O 3上表现出良好的性能。含有各种活性位点以催化苯基和羰基加氢的催化剂。研究了温度，压力和时间等各种反应参数对加氢反应的影响，用Ru / Sn 1.5的三金属负载催化剂获得CHDM的100％转化率和87.1％的收率。此外，通过比较各种制备CHDM的方法，通过一锅法将BHET转化为CHDM被认为是最有竞争力的方法之一。
• METHOD OF MANUFACTURING BHCD AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Far Eastern New Century Corporation

  公开号：US20170342016A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present disclosure provides a method of manufacturing bis(2-hydroxyethyl) cyclohexane-1,4-dicarboxylate (BHCD) and derivatives thereof. The method includes the following steps. A first reactant including bis-hydroxyethyl terephthalate (BHET) is provided. 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-hydroxyethyl terephthalate (BHEET) is added to the first reactant including BHET to form a second reactant. The second reactant is hydrogenated.

  本公开提供了一种制造双(2-羟乙基)环己烷-1,4-二羧酸酯（BHCD）及其衍生物的方法。该方法包括以下步骤。提供包括双羟乙基对苯二甲酸酯（BHET）的第一反应物。将2-(2-羟乙氧基)乙基-2-羟乙基对苯二甲酸酯（BHEET）添加到包括BHET的第一反应物中，形成第二反应物。对第二反应物进行氢化处理。
• Development and Applications of Transesterification Reactions Catalyzed by N-Heterocyclic Olefins
  作者：Marcus Blümel、Janina-Miriam Noy、Dieter Enders、Martina H. Stenzel、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00835

  日期：2016.5.6

  A novel method to utilize N-heterocyclic olefins (NHOs), the alkylidene derivatives of N-heterocycic carbenes, as organocatalysts to promote transesterification reactions has been developed. Because of their strong Brønsted/Lewis basicity, NHOs can enhance the nucleophilicity of alcohols for their acylation reactions with carboxylic esters. This transformation can be employed in industrially relevant

  已经开发出一种利用N-杂环卡宾的亚烷基衍生物N-杂环烯烃（NHO）作为有机催化剂来促进酯交换反应的新方法。由于其强大的Brønsted/ Lewis碱性，NHO可以增强醇与羧酸酯的酰化反应的亲核性。这种转化可用于与工业相关的过程中，例如生产生物柴油，从塑料瓶中解聚聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）以便回收利用，以及环酯的开环聚合以形成可生物降解的聚合物，例如聚丙交酯（PLA）和聚己内酯（PCL）。
• A General and Versatile Approach to Thermally GeneratedN-Heterocyclic Carbenes
  作者：Gregory W. Nyce、Szilard Csihony、Robert M. Waymouth、James L. Hedrick

  DOI：10.1002/chem.200400196

  日期：2004.8.20

  The synthesis of N-heterocyclic carbene (NHC) adducts by condensation of diamines with appropriately substituted benzaldehydes is described. This simplified approach provides the NHC adduct without first having to generate the carbene followed by its protection. These adducts undergo thermal deprotection to generate N-heterocyclic carbene in situ. Adduct decomposition temperatures were investigated

  描述了通过二胺与适当取代的苯甲醛缩合来合成N-杂环卡宾（NHC）加合物的方法。这种简化的方法无需首先生成卡宾，然后对其进行保护即可提供NHC加合物。这些加合物进行热脱保护以原位生成N-杂环卡宾。通过使用热分析和光谱技术研究了加合物分解温度与催化剂结构的关系。重要的是，不同于衍生自氯仿的加合物，新的基于五氟苯的加合物更易于制备，并且在室温下稳定。这些加合物作为丙交酯的活性开环聚合（ROP），酯交换反应，

表征谱图