1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-4,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: DRNBPWJGJVTGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 二甲基-1,2,4,5-四嗪 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以43.1%的产率得到1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine
  参考文献：
  名称：

  空气中1,4-二氢哒嗪至哒嗪的无催化剂光氧化反应

  摘要：

  在四嗪和应变烯烃之间的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中，首先形成 1,4-二氢哒嗪异构体的混合物，然后将它们氧化成哒嗪。尽管这些相关氧化过程的产物会聚为哒嗪，但某些底物的氧化速率非常低。在这项研究中，我们揭示了在 iEDDA 反应中形成的 1,4-二氢哒嗪通过在空气气氛下简单地用紫外线照射而被氧化成哒嗪。我们的实验结果表明，在氧化 1,4-二氢哒嗪分子的反应过程中形成了单线态氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132411

文献信息

• Catalyst-free photooxidation reaction from 1,4-dihydropyridazine to pyridazine under air
  作者：Fumika Karaki、Takuto Kiguchi、Kennosuke Itoh、Noriko Sato、Kazuhide Konishi、Hideaki Fujii

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132411

  日期：2021.9

  Diels–Alder (iEDDA) reactions between tetrazines and strained alkenes, a mixture of 1,4-dihydropyridazine isomers are formed first, and they are then oxidized to pyridazines. Although the products of these related oxidation processes converge as pyridazines, the oxidation rate is quite low with some substrates. In this study, we revealed that 1,4-dihydropyridazines formed in the iEDDA reactions were oxidized

  在四嗪和应变烯烃之间的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中，首先形成 1,4-二氢哒嗪异构体的混合物，然后将它们氧化成哒嗪。尽管这些相关氧化过程的产物会聚为哒嗪，但某些底物的氧化速率非常低。在这项研究中，我们揭示了在 iEDDA 反应中形成的 1,4-二氢哒嗪通过在空气气氛下简单地用紫外线照射而被氧化成哒嗪。我们的实验结果表明，在氧化 1,4-二氢哒嗪分子的反应过程中形成了单线态氧。