4-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile；4-[4-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]butanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃N₃
• 分子量: 297.323
• InChiKey: LAUGKKFAYOEWTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)butanenitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到1-(4-aminobutyl)-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  用于多巴胺 D3 受体 PET 成像的潜在放射性示踪剂的合成和临床前评估

  摘要：

  人们对使用正电子发射断层扫描 (PET) 成像来了解多巴胺 D 3受体的功能非常感兴趣。由于与D 2受体的高度序列同源性，D 3选择性PET放射性示踪剂的开发一直具有挑战性。为了克服这个问题，我们报告了一种新型选择性 D 3配体与碳 11 ( [ 11 C] 1 ) 的放射合成，及其作为D 3受体体内成像的潜在 PET 放射性示踪剂的初步临床前评估。[ 11 C] 1通过[ 11 C]CO 2固定制备，未校正放射化学收率为0.1%，具有良好的放射化学纯度（>95%）和高比活度（>2000 Ci mmol -1）。使用大鼠脑离体放射自显影实验， [ 11 C] 1显示出与 D 3受体的特异性结合，但选择性仅为 D 2受体的 14 倍，低于先前报道的细胞研究的 1400 倍值。啮齿动物 PET 成像显示，已知富含 D 3受体的大脑区域对放射性示踪剂的合理摄取。

  DOI：

  10.1039/c8md00094h
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 、 4-溴丁腈 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 以99%的产率得到4-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于多巴胺 D3 受体 PET 成像的潜在放射性示踪剂的合成和临床前评估

  摘要：

  人们对使用正电子发射断层扫描 (PET) 成像来了解多巴胺 D 3受体的功能非常感兴趣。由于与D 2受体的高度序列同源性，D 3选择性PET放射性示踪剂的开发一直具有挑战性。为了克服这个问题，我们报告了一种新型选择性 D 3配体与碳 11 ( [ 11 C] 1 ) 的放射合成，及其作为D 3受体体内成像的潜在 PET 放射性示踪剂的初步临床前评估。[ 11 C] 1通过[ 11 C]CO 2固定制备，未校正放射化学收率为0.1%，具有良好的放射化学纯度（>95%）和高比活度（>2000 Ci mmol -1）。使用大鼠脑离体放射自显影实验， [ 11 C] 1显示出与 D 3受体的特异性结合，但选择性仅为 D 2受体的 14 倍，低于先前报道的细胞研究的 1400 倍值。啮齿动物 PET 成像显示，已知富含 D 3受体的大脑区域对放射性示踪剂的合理摄取。

  DOI：

  10.1039/c8md00094h

文献信息

• Arylpiperaszine derivatives, to the process for the production thereof and to the use thereof as therapeutic agents
  申请人：Capet Marc

  公开号：US20060089364A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention relates to compounds of the general formula (I): to the process for preparing them, and to the use thereof as a therapeutic agent.

  这项发明涉及一般式(I)的化合物，以及制备它们的方法，以及将其用作治疗剂的用途。
• NOVEL ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Capet Marc

  公开号：US20080167320A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Compounds of the general formula (I) below: are provided along with a process for preparing them, and these compounds may be used as therapeutic agents, e.g., for prevention and/or treatment of a neuropsychiatric illness or any illness involving the dopamine D3 receptor.

  提供了通式(I)的化合物，以及一种制备它们的过程，这些化合物可以用作治疗剂，例如，用于预防和/或治疗涉及多巴胺D3受体的神经精神疾病或任何疾病。
• Dérivés d'arylpipérazine comme ligands sélectifs du récepteur D3 de la dopamine
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1659112A1

  公开（公告）日：2006-05-24

  L'invention concerne des composés de formule générale (I): leur procédé de préparation, ainsi que leur utilisation en tant qu'agent thérapeutique.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 它们的制备过程，以及它们作为治疗剂的用途。
• Synthesis and evaluation of amides surrogates of dopamine D3 receptor ligands
  作者：Mickaël Jean、Jacques Renault、Nicolas Levoin、Denis Danvy、Thierry Calmels、Isabelle Berrebi-Bertrand、Philippe Robert、J.C. Schwartz、J.M. Lecomte、Philippe Uriac、Marc Capet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.096

  日期：2010.9

  Isosteric replacement of the amide function and modulation of the arylpiperazine moiety of known dopamine D3 receptor ligands led to potent and selective compounds. Enhanced bioavailability and preferential brain distribution make compound 6c a good candidate for pharmacological and clinical evaluation. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7432269B2
  申请人：——

  公开号：US7432269B2

  公开（公告）日：2008-10-07