4-[2-ethyl-6-(2-ethylphenyl)phenyl]but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-ethyl-6-(2-ethylphenyl)phenyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: 3,2'-diethyl-2-(3-oxobut-1-enyl)-1,1'-biphenyl；(E)-4-[2-ethyl-6-(2-ethylphenyl)phenyl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: MIXJZXNULDWONS-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 1-乙基-2-碘苯 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3,2'-diethyl-2-(3-oxobutyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成含氧烷基链的选择性取代联苯的新催化方法

  摘要：

  在钯和降冰片烯的催化作用下，从碘代芳烃和烯丙基醇开始的一锅反应中，已经实现了导致合成在脂族链中含有羰基的取代联苯的新颖反应序列。后者被暂时掺入到palladacycle中，其将反应导向选择性形成芳基-芳基键。降冰片烯自发地插入以允许如此形成的联苯甲酰基钯键依次与烯丙基醇反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.011

文献信息

• Synthesis of Selectively Substituted<i>ortho</i>-Vinylbiphenyls by Palladium-Catalysed Reaction of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Iodides with Olefins
  作者：Marta Catellani、Elena Motti、Gianpietro Ippomei、Sara Deledda

  DOI：10.1055/s-2003-42441

  日期：——

  In the presence of Pd(OAc) 2 and norbornene as catalysts, ortho-substituted aryl iodides and terminal olefins react to afford selectively substituted ortho-vinylbiphenyl derivatives in good yields. The reaction proceeds through a series of steps including norbornene insertion and C-H activation with formation of pallada-cycles able to promote arylation of their aromatic part. Norbornene deinsertion

  在 Pd(OAc) 2 和降冰片烯作为催化剂的存在下，邻位取代的芳基碘化物和末端烯烃反应以良好的收率得到选择性取代的邻位乙烯基联苯衍生物。该反应通过一系列步骤进行，包括降冰片烯插入和 CH 活化，形成能够促进其芳族部分芳基化的钯环。然后降冰片烯脱嵌导致选择性形成能够与末端烯烃反应的钯键合联苯基。