(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-5-(oxan-2-yloxy)pent-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₄
• 分子量: 296.215
• InChiKey: XJNBZCOZJVBIGL-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium carbonate 、 一氯丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-[(E)-5-[(1R,2R,3S,4S)-3-[(E)-5-(oxan-2-yloxy)pent-1-enyl]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pent-4-enoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Mizoroki−Heck Type Reaction of Organoboron Reagents with Alkenes and Alkynes. A Pd(II)-Catalyzed Pathway with Cu(OAc)₂ as an Oxidant

  摘要：

  [GRAPHICS]In contrast to the Pd(0)-catalyzed mechanism by Uemura, Mizoroki-Heck type reaction of boronic acids is found to proceed under a Pd(ll)mediated pathway using a catalytic amount of Pd(OAc)(2) in the presence of Cu(OAc)(2) as an oxidant. Treatment of a variety of alkenes with boronic acids, boronates, and sodium tetraphenylborate furnishes beta -arylated and alkenylated products in good to excellent yields. The reactions with norbornene, norbornadiene, and diphenylacetylene are also performed to give 1:2 or 2:1 coupling products.

  DOI：

  10.1021/ol016529y
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 、 频那醇硼烷 在 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基硼酸酯的区域选择性加氢烷基化和加氢芳基化。

  摘要：

  金属氢化物催化烯烃的烃化反应是从容易获得的烯烃中构建新的碳-碳键的有效方法。然而，烃化的区域选择性仍然难以控制。在氢化镍（NiH）催化的烃化反应中，由于线性Ni-烷基中间体相对于其支链对应物的相对稳定性，最经常获得线性选择性。在这里，我们显示硼烷频哪醇酯（Bpin）基团指导Ni催化的烃化反应发生在其相邻的碳中心，从而形成正式的分支选择性。烷基卤化物和芳基卤化物均可在此烃化反应中用作亲电子试剂，从而提供了广泛的仲烷基Bpin衍生物的途径，它们是合成化学中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201907045