trans-(1R,2R,3R)-2-methyl-cis-3-((trimethylsilyl)vinyl)-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-(1R,2R,3R)-2-methyl-cis-3-((trimethylsilyl)vinyl)-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane
• 英文别名: methyl (1S,2R,3R)-2-methyl-3-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: DRHWBUVIEIMCTM-LQDSRNKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 [(E)-3-[(2R,5R)-2,5-dimethyltellurolan-1-ium-1-yl]prop-1-enyl]-trimethylsilane;tetraphenylboranuide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.07h， 生成 trans-(1S,2S,3R)-2-methyl-trans-3-((trimethylsilyl)vinyl)-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane 、 trans-(1S,2S,3S)-2-methyl-cis-3-((trimethylsilyl)vinyl)-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane 、 trans-(1R,2R,3R)-2-methyl-cis-3-((trimethylsilyl)vinyl)-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  可控的非对映选择性环丙烷化。手性碲叶立德对映选择性合成乙烯基环丙烷

  摘要：

  新型手性碲盐 1 设计用于不对称合成 1,3-二取代 2-乙烯基环丙烷。在不同碱的存在下，由相应的碲盐原位生成的烯丙基与 α、β-不饱和酯、酮和酰胺反应，得到顺式-2-甲硅烷基乙烯基-反-3-取代或反式-2-甲硅烷基乙烯基-trans-3-取代的环丙烷衍生物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性，收率良好。因此，只要选择 LiTMP/HMPA 或 LDA/LiBr，就可以随意对映选择性合成两种非对映异构体中的任何一种。还实现了用于对映选择性合成具有高对映选择性的 1,3-二取代 2-乙烯基环丙烷的催化叶立德反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja036254c

文献信息

• Controllable Diastereoselective Cyclopropanation. Enantioselective Synthesis of Vinylcyclopropanes via Chiral Telluronium Ylides
  作者：Wei-Wei Liao、Kai Li、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja036254c

  日期：2003.10.1

  Novel chiral telluronium salts 1 are designed for asymmetric synthesis of 1,3-disubstituted 2-vinylcyclopropanes. The allylides, generated in situ from the corresponding telluronium salt in the presence of different base, reacted with alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides to afford cis-2-silylvinyl-trans-3-substituted or trans-2-silylvinyl-trans-3-substituted cyclopropane derivatives with

  新型手性碲盐 1 设计用于不对称合成 1,3-二取代 2-乙烯基环丙烷。在不同碱的存在下，由相应的碲盐原位生成的烯丙基与 α、β-不饱和酯、酮和酰胺反应，得到顺式-2-甲硅烷基乙烯基-反-3-取代或反式-2-甲硅烷基乙烯基-trans-3-取代的环丙烷衍生物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性，收率良好。因此，只要选择 LiTMP/HMPA 或 LDA/LiBr，就可以随意对映选择性合成两种非对映异构体中的任何一种。还实现了用于对映选择性合成具有高对映选择性的 1,3-二取代 2-乙烯基环丙烷的催化叶立德反应的第一个例子。