ethyl 3-hydroxy-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-nitropropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-nitropropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(hydroxymethyl)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitropropanoate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: DQMWXJYDSAOLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 聚合甲醛 、 硝基乙酸乙酯 在 4 A molecular sieve 、 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-hydroxy-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚，硝基乙酸和多聚甲醛的高效一锅反应，用于合成色氨酸衍生物

  摘要：

  通过在分子筛的存在下市售吲哚，硝基乙酸乙酯和多聚甲醛的一锅反应，已经开发了一种合成色氨酸类似物的有效方法。该反应以中等至良好的产率提供了色氨酸硝基前体，然后将其进一步转化为由DABCO催化的高产率的α-羟甲基化的色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.002

文献信息

• An efficient one-pot reaction of indoles, nitroacetate, and paraformaldehyde for the synthesis of tryptophan derivatives
  作者：Yong Sui、Li Liu、Jun-Ling Zhao、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.002

  日期：2007.5

  An efficient method for the synthesis of tryptophan analogues has been developed via one-pot reaction of commercial available indoles, ethyl nitroacetate, and paraformaldehyde in the presence of molecular sieves. The reaction provided tryptophan nitro-precursors in moderate to good yields, which were further converted to α-hydroxymethylated tryptophan derivatives catalyzed by DABCO in high yields.

  通过在分子筛的存在下市售吲哚，硝基乙酸乙酯和多聚甲醛的一锅反应，已经开发了一种合成色氨酸类似物的有效方法。该反应以中等至良好的产率提供了色氨酸硝基前体，然后将其进一步转化为由DABCO催化的高产率的α-羟甲基化的色氨酸衍生物。