methyl 8-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl 8-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: XSXXXBKLVQIQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 ethyl 6-ethylenedioxy-2-methyl-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到methyl 8,8-ethylenedioxy-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.

  摘要：

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.755

文献信息

• A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.
  作者：TOSHIO NISHIZUKA、SEHEI HIROSAWA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.755

  日期：——

  The key intermediate α-substituted α-tetralone (8) has been synthesized, either via tandem MICHAEL addition-DIECKMANN condensation reaction between dienolate and methyl crotonate in a low yield or via BARTON'S radical decarboxylation of diester (9) without 4-dimethylaminopyridine in 75% yield, and applied to the synthesis of the substituted 5, 6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone.

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。