(+/-)-2-<1-(2-hydroxypropyl)>-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-2-<1-(2-hydroxypropyl)>-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S₂
• 分子量: 284.444
• InChiKey: ILXQJYPVLUIEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-<1-(2-hydroxypropyl)>-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2- [1- (2-hydroxypropyl)] - 1,3-dithianes 作为制备对映体纯药物的通用构件

  摘要：

  描述了一种有效获取手性非外消旋芳基丁醇 1a - c (ee> 98%) 作为药物中间体的方法。取代的苯甲醛 3a-c 与 1,3-丙二硫醇的硫缩醛化得到 2-芳基-1,3-二噻烷 4a-c。4a - c 锂化，然后分别与外消旋的 (R) - 或 (S) - 环氧丙烷反应，以高产率得到外消旋的 (R) - 或 (S) - 羟烷基二噻烷 5a - c。随后用三丁基氢化锡 (TBTH) 进行脱硫导致芳基丁醇 1a – c 的几乎定量形成。酮醇6通过羟烷基二噻烷5a的水解获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280306
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛三亚甲基二硫代缩醛 、 methyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 生成 (+/-)-2-<1-(2-hydroxypropyl)>-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2- [1- (2-hydroxypropyl)] - 1,3-dithianes 作为制备对映体纯药物的通用构件

  摘要：

  描述了一种有效获取手性非外消旋芳基丁醇 1a - c (ee> 98%) 作为药物中间体的方法。取代的苯甲醛 3a-c 与 1,3-丙二硫醇的硫缩醛化得到 2-芳基-1,3-二噻烷 4a-c。4a - c 锂化，然后分别与外消旋的 (R) - 或 (S) - 环氧丙烷反应，以高产率得到外消旋的 (R) - 或 (S) - 羟烷基二噻烷 5a - c。随后用三丁基氢化锡 (TBTH) 进行脱硫导致芳基丁醇 1a – c 的几乎定量形成。酮醇6通过羟烷基二噻烷5a的水解获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280306

文献信息

• 2-Aryl-2-[1-(2-hydroxypropyl)]-1,3-dithianes as Versatile Building Blocks for the Preparation of Enantiomerically Pure Drugs
  作者：Franz Bracher、Thomas Litz

  DOI：10.1002/ardp.19953280306

  日期：——

  An efficient access to chiral, non racemic arylbutanols 1a–c (ee>98%) as drug intermediates is described. Thioacetalization of substituted benzaldehydes 3a–c with 1,3‐propanedithiol gave 2‐aryl‐1,3‐dithianes 4a–c. Lithiation of 4a–c followed by reaction with racemic, (R)‐ or (S)‐propylene oxide, respectively, gave racemic, (R)‐ or (S)‐hydroxyalkyldithianes 5a–c in high yields. Subsequent desulfurization

  描述了一种有效获取手性非外消旋芳基丁醇 1a - c (ee> 98%) 作为药物中间体的方法。取代的苯甲醛 3a-c 与 1,3-丙二硫醇的硫缩醛化得到 2-芳基-1,3-二噻烷 4a-c。4a - c 锂化，然后分别与外消旋的 (R) - 或 (S) - 环氧丙烷反应，以高产率得到外消旋的 (R) - 或 (S) - 羟烷基二噻烷 5a - c。随后用三丁基氢化锡 (TBTH) 进行脱硫导致芳基丁醇 1a – c 的几乎定量形成。酮醇6通过羟烷基二噻烷5a的水解获得。