双(3-氨基苯基)乙炔 | 2765-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(3-氨基苯基)乙炔
• 英文名称: bis(3-methylphenyl)acetylene
• 英文别名: 1,2-di-m-tolylethyne；1-methyl-3-[(3-methylphenyl)ethynyl]benzene；bis(m-tolyl)acetylene；1,2-bis(3-methylphenyl)ethyne；di-m-tolylacetylene；1,2-bis(3-methylphenyl)acetylene；1,2-bis(m-tolyl)acetylene；1,2-bis(m-tolyl)ethyne；1,2-di(3-tolyl)ethyne；1-methyl-3-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 2765-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: VWGHYYQMOXOCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  347.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(3-氨基苯基)乙炔 在 六氟异丙醇 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到3,3'-dimethylbenzil
  参考文献：
  名称：

  使用HFIP作为牺牲氢供体和DMSO作为二羟基化剂将炔烃转化为1,2-二酮

  摘要：

  已经描述了内部炔烃的无金属和高价碘的转化为1,2-二酮化合物。本协议的效力取决于使用HFIP（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）作为炔烃的还原剂，而DMSO作为烯烃的二羟基化剂来获得所需的化学转化。将获得的1,2-二酮进一步转化为有用的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151588
• 作为产物：
  描述：

  trans-<1,2-bis(3-methylphenyl)-1,2-ethanediol>-1,2-bis(3-methyl benzoate) 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到双(3-氨基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  通过电化学方法获得的烯二醇二酯的阴极还原

  摘要：

  摘要 1,2-二烷基苯基-1,2-乙二醇二烷基苯甲酸酯在 DMF/LiClO4 中的 Hg 阴极上的电化学还原产生 1,2-二烷基苯基乙炔。使用无水丙酮/LiClO 4 通过相同的方法从烷基苯甲酰氯获得烯二醇二酯。

  DOI：

  10.1080/00397919408020764

文献信息

• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。
• The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes
  作者：Weiwei Zhang、Huayue Wu、Zhiqing Liu、Ping Zhong、Lin Zhang、Xiaobo Huang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b607809e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed copper and amine free coupling reaction of acetylene and aryl bromides was achieved with calcium carbide as an acetylene source, using inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligand in common organic solvents, providing symmetric diaryl ethynes in one-pot with yields ranged from moderate to excellent.

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• Rh(III)-catalyzed synthesis of isoquinolines using the N-Cl bond of N-chloroimines as an internal oxidant
  作者：Bing Qi、Lili Fang、Qi Wang、Shan Guo、Pengfei Shi、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151771

  日期：2020.4

  The Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with alkynes for the efficient synthesis of isoquinolines is reported. This represents the first use of the N-Cl bond of N-chloroimines as an internal oxidant for construction of the isoquinoline skeleton. The synthesis features atom and step economy, a green solvent (EtOH), mild reaction conditions, and a broad substrate scope.2020 Elsevier Ltd. All

  报道了Rh（III）催化的N-氯亚胺与炔烃的偶联，用于有效合成异喹啉。这表示在第一次使用的N-Cl键的Ñ -chloroimines作为用于构建异喹啉骨架的内部氧化剂。该合成具有原子和步骤经济性，绿色溶剂（EtOH），温和的反应条件和广泛的底物范围。2020Elsevier Ltd.保留所有权利