(S)-3-methyl-N-(2-phenylethyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-methyl-N-(2-phenylethyl)pentanamide
• 英文别名: (3S)-3-methyl-N-(2-phenylethyl)pentanamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: NCRYOYVHDMITOF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 乙基溴化镁 、 2-苯乙胺 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.08h， 以40%的产率得到(S)-3-methyl-N-(2-phenylethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化对映选择性共轭加成的 手性酰胺

  摘要：

  从相应的α，β-不饱和酯开始，开发了一种高度对映选择性的一锅法，用于合成β-取代的酰胺。这种新方法是基于将格氏试剂的铜催化对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，以及随后通过用不同的胺淬灭相应的烯醇化物而直接形成酰胺。可以使用带有烷基或芳基取代基的各种伯胺和仲胺，以产生大量具有优异对映选择性的β-取代的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob41923a

文献信息

• Chiral amides via copper-catalysed enantioselective conjugate addition
  作者：Anne K. Schoonen、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Martín Fañanás-Mastral、Johannes F. Teichert、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3ob41923a

  日期：——

  enantioselective one pot procedure for the synthesis of β-substituted amides was developed starting from the corresponding α,β-unsaturated esters. This new methodology is based on the copper-catalysed enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated esters and subsequent direct formation of amides by quenching the corresponding enolates with different amines. Various primary

  从相应的α，β-不饱和酯开始，开发了一种高度对映选择性的一锅法，用于合成β-取代的酰胺。这种新方法是基于将格氏试剂的铜催化对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，以及随后通过用不同的胺淬灭相应的烯醇化物而直接形成酰胺。可以使用带有烷基或芳基取代基的各种伯胺和仲胺，以产生大量具有优异对映选择性的β-取代的酰胺。