[2-(4-methoxyphenyl)ethyl](diphenyl)phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(4-methoxyphenyl)ethyl](diphenyl)phosphine
• 英文别名: [2-(4-methoxyphenyl)ethyl]diphenylphosphine；(4-methoxyphenethyl)diphenylphosphane；(4-methoxyphenethyl)diphenylphosphine；2-(4-methoxyphenyl)ethyl-diphenylphosphane
• 化学式: C₂₁H₂₁OP
• 分子量: 320.371
• InChiKey: SRSQNKWJUPCOJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 [2-(4-methoxyphenyl)ethyl](diphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键

  摘要：

  我们在这里描述了通过铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键来转化芳基膦衍生物的偶联，使我们能够在温和的条件下实现与烷基溴和芳基镁试剂的反应。机理研究表明，未活化的 C(芳基)-P 键的催化裂解是由于原位形成的反应性 Cr，然后是金属转移和与烷基溴偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04325

文献信息

• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。
• Lithium‐Aluminate‐Catalyzed Hydrophosphination Applications
  作者：Victoria A. Pollard、Allan Young、Ross McLellan、Alan R. Kennedy、Tell Tuttle、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/anie.201906807

  日期：2019.8.26

  tested as a catalyst for hydrophosphination of alkynes, alkenes, and carbodiimides. Based on the collective evidence of stoichiometric reactions, NMR monitoring studies, kinetic analysis, and DFT calculations, a mechanism involving deprotonation, alkyne insertion, and protonolysis is proposed for the [iBu3AlHLi]2 aluminate catalyzed hydrophosphination of alkynes with diphenylphosphine. This study enhances

  磷铝铝酸锂iBu 3 AlPPh 2 Li（THF）3已通过X射线晶体学和NMR光谱法合成，分离并表征，已被用作炔烃，烯烃和碳二亚胺的加氢磷酸化催化剂。基于化学计量反应，NMR监测研究，动力学分析和DFT计算的集体证据，提出了一种涉及去质子化，炔烃插入和质子分解的机理，用于[iBu 3 AlHLi] 2铝酸盐催化炔烃与二苯膦的加氢磷酸化反应。这项研究进一步促进了使用常见的可持续主族金属的无过渡金属，原子经济均相催化的发展。
• Iron catalysed Negishi cross-coupling using simple ethyl-monophosphines
  作者：Caleb A. Brown、Terence A. Nile、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c5dt00112a

  日期：——

  Reported is a rare example of the use of monophosphines in iron catalysed Negishi cross-coupling. Substrate scope in terms of alkyl bromide and diaryl zinc reagent is explored.

  报道了一种罕见的单膦在铁催化的Negishi交叉偶联中的应用示例。探讨了在烷基溴化物和二芳基锌试剂方面的底物范围。
• Catalyst-free hydrophosphination of alkenes in presence of 2-methyltetrahydrofuran: a green and easy access to a wide range of tertiary phosphines
  作者：Damien Bissessar、Julien Egly、Thierry Achard、Pascal Steffanut、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1039/c9ra04896k

  日期：——

  reaction that is free of base, acid and catalyst, using only 2-methyltetrahydrofuran as additive has been performed. A new family of mono-, di-, tri- and tetra-phosphines compounds are obtained in good to excellent yields by adding diphenylphosphine to alkenes, mono- and polyfunctional acrylics (based on acrylate and methacrylate motifs) and acrylamide substrates. Addition of four equivalent of bio-mass

  已经进行了不含碱、酸和催化剂的氢膦化反应，仅使用 2-甲基四氢呋喃作为添加剂。通过将二苯基膦添加到烯烃、单官能和多官能丙烯酸树脂（基于丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯基体）和丙烯酰胺基材中，可以以良好至优异的产率获得一系列新的单、二、三和四膦化合物。将四当量的生物质衍生的 2-MeTHF 添加到反应介质中可以提高转化率和反应时间，并降低反应物对氧化的敏感性。这种简单、直接和原子经济的方法尊重绿色化学的原则。此外，在每种情况下，这种转化都显示出对反马尔科夫尼科夫产物的专有区域选择性。
• Heteroleptic Alkyl and Amide Iminoanilide Alkaline Earth and Divalent Rare Earth Complexes for the Catalysis of Hydrophosphination and (Cyclo)Hydroamination Reactions
  作者：Bo Liu、Thierry Roisnel、Jean-François Carpentier、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201301464

  日期：2013.9.27

  precatalysts for the cyclohydroamination of terminal aminoalkenes and the intermolecular hydroamination and intermolecular hydrophosphination of activated alkenes. Metals with equal sizes across alkaline earth and rare earth families display almost identical apparent catalytic activity and selectivity. Hydrocarbyl complexes are much better catalyst precursors than their amido analogues. In the case of cyclohydroamination

  碱土金属的[N ^ N} M（X）（thf）n ]烷基（X = CH（SiMe 3）2）和酰胺（X = N（SiMe 3）2）配合物（M = Ca，Sr，Ba ）和带有亚氨基苯胺配体（N ^ N} -）的二价稀土（Yb II和Eu II）。值得注意的是，这些配合物在溶液中被证明是动力学稳定的。X射线衍射研究使我们能够确定尺寸-结构趋势。除了一种用[N ^ N} Yb II N（SiMe 3）2}（thf）]，所有这些络合物在催化条件下都是稳定的，并且构成了末端氨基烯烃的环氢化氨基化以及活化烯烃的分子间氢化和分子间加氢磷酸化的有效预催化剂。在碱土和稀土族中大小相等的金属表现出几乎相同的表观催化活性和选择性。烃基配合物是比其酰胺类似物更好的催化剂前体。在环加氢胺化的情况下，表观活性随金属尺寸的降低而降低：Ca> Sr> Ba，动力学速率定律与R CHA = k [预催化剂] 1 [氨基烯烃]