(3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(phenylsulfonyl)-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(phenylsulfonyl)-2-butanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-(benzenesulfonyl)-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: SVUGOHMGYCDDMZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(phenylsulfonyl)-2-butanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氨基酯的 Julia 烯烃化合成手性、对映体纯烯丙胺

  摘要：

  描述了通过改进的 Julia 烯化将一系列 N-Boc 保护的 l-氨基酸甲酯转化为对映纯 N-Boc 烯丙胺的四步转化。关键步骤包括锂化苯基烷基砜与氨基酯的反应，产生手性 β-酮砜，以及相关 α-乙酰氧基砜的还原消除。整个转化过程在温和条件下进行，收率良好，且不损失立体化学完整性，在这方面优于 α-氨基醛的常规 Julia 反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21060805
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 、 苯甲砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(phenylsulfonyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氨基酯的 Julia 烯烃化合成手性、对映体纯烯丙胺

  摘要：

  描述了通过改进的 Julia 烯化将一系列 N-Boc 保护的 l-氨基酸甲酯转化为对映纯 N-Boc 烯丙胺的四步转化。关键步骤包括锂化苯基烷基砜与氨基酯的反应，产生手性 β-酮砜，以及相关 α-乙酰氧基砜的还原消除。整个转化过程在温和条件下进行，收率良好，且不损失立体化学完整性，在这方面优于 α-氨基醛的常规 Julia 反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21060805

文献信息

• Synthesis of Chiral, Enantiopure Allylic Amines by the Julia Olefination of α-Amino Esters
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Lidia Fanfoni、Michele Garbo、Giorgia Regini、Fulvia Felluga

  DOI：10.3390/molecules21060805

  日期：——

  The four-step conversion of a series of N-Boc-protected l-amino acid methyl esters into enantiopure N-Boc allylamines by a modified Julia olefination is described. Key steps include the reaction of a lithiated phenylalkylsulfone with amino esters, giving chiral β-ketosulfones, and the reductive elimination of related α-acetoxysulfones. The overall transformation takes place under mild conditions, with

  描述了通过改进的 Julia 烯化将一系列 N-Boc 保护的 l-氨基酸甲酯转化为对映纯 N-Boc 烯丙胺的四步转化。关键步骤包括锂化苯基烷基砜与氨基酯的反应，产生手性 β-酮砜，以及相关 α-乙酰氧基砜的还原消除。整个转化过程在温和条件下进行，收率良好，且不损失立体化学完整性，在这方面优于 α-氨基醛的常规 Julia 反应。