methyl 3-(diphenylphosphoryl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(diphenylphosphoryl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-diphenylphosphorylbenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₇O₃P
• 分子量: 336.327
• InChiKey: ZAARDPRQYXBDMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 、 二苯基膦 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 3-(diphenylphosphoryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Direct Palladium-Catalyzed Phosphinylation of Aryl Triflates with Secondary Phosphines. Its Scope and Limitations:  The Synthesis of Optically Active Carboxylated 2-(Diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971428s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Phosphorylation of Benzoic Acids with P(O)-H Compounds
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/ejoc.201901865

  日期：2020.3.8

  A direct decarbonylative phosphorylation of benzoic acids catalyzed by palladium was disclosed. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids coupled readily with all the three kinds of P(O)–H compounds, i.e. secondary phosphine oxides, H‐phosphinates and H‐phosphonates, producing the corresponding organophosphorus compounds in good to high yields. This reaction could be conducted

  公开了由钯催化的苯甲酸的直接脱羰基磷酸化。在反应条件下，多种羧酸易于与所有三种P（O）–H化合物偶联，即仲膦氧化物，H-次膦酸酯和H-膦酸酯，从而以高至高收率生产相应的有机磷化合物。该反应可以以克为单位进行，并应用于羧酸药物分子的后期磷酸化修饰。这些结果很好地证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。
• Direct Palladium-Catalyzed Phosphinylation of Aryl Triflates with Secondary Phosphines. Its Scope and Limitations:  The Synthesis of Optically Active Carboxylated 2-(Diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthalenes
  作者：Gabriel Martorell、Xavier Garcías、Marcus Janura、José M. Saá

  DOI：10.1021/jo971428s

  日期：1998.5.1