1-((phenylsulfonyl)methyl)-3-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((phenylsulfonyl)methyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonylmethyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 300.301
• InChiKey: UEKZSGZKYCJSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((phenylsulfonyl)methyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 1,3,6,8-tetra(3-((S)-citronellyloxy)phenylethynyl)pyrene 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 1-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of 1,4-diarylbutadienes via reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones by proper choice of regioisomeric π-expanded pyrene photocatalysts

  摘要：

  摘要 为实现 1,3 - 丁二烯基砜的还原性脱磺反应，我们合成了 1,3,6,8 - 四（苯乙炔基）芘，这些芘的正位、偏位和对位端苯基环上具有 (S)-citronellyloxy 基团，可用作光催化剂。在牺牲还原剂 i-Pr2NEt 的存在下，所有这些芘在绿色（514 纳米）或蓝色 LED（447 纳米）照射下对丁二烯基砜的还原脱磺反应中都表现出催化活性。通过改变 (S)-citronellyloxy 基团的位置，可以对这些化合物的光催化活性进行微调。在绿色发光二极管的照射下，事实证明正（S）-硝基甲氧基芘光催化剂（S）-1 在还原 1,4- 二苯基丁二烯-1-基砜 4b 生成 1,4- 二苯基丁二烯（5b）的脱硫反应中最为有效，产率为 88%。另一方面，在 1,2-二苯基乙烯-1-基砜 4a 的还原脱磺反应中，对位(S)-硝酰氧基光催化剂(S)-3 表现出很高的性能，可生成二苯乙烯（5a），收率为 92%。此外，事实证明这三种芘光催化剂在促进官能化二烯基砜以及π-扩展二烯基砜的还原性脱磺化方面具有很高的效率。通过从 (S)-1-3 三元组中明智地选择合适的光催化剂，可以快速有效地完成这些脱磺化反应。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoad013
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 苯甲砜 在 N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-((phenylsulfonyl)methyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲基砜与芳基溴化物的直接α-芳基化

  摘要：

  已经开发出一种直接有效的方法，用于钯催化芳基和烷基甲基砜与芳基溴化物的芳基化反应。催化系统可提供芳基化砜，产率高至优异（73–90％）。

  DOI：

  10.1021/ol400472v

文献信息

• Double Elimination Protocol for Access to Unsymmetrical Di(phenylethynyl)benzenes
  作者：Akihiro Orita、Fangguo Ye、Atsushi Doumoto、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.2003.104

  日期：2003.1

  For facile access to phenylene-ethynylenes, a new methodology for construction of unsymmetrically substituted di(phenylethynyl)benzenes has been established by taking advantage of double elimination protocol of α-sulfonyl aldolates.

  为了方便地获得苯乙炔，我们利用α-磺酰基醛酸酯的双消除协议，建立了一种构建不对称取代的二（苯乙炔基）苯的新方法。
• Double elimination protocol for access to unsymmetrically substituted aromatic polyynes starting from sulfones and aldehydes
  作者：Fangguo Ye、Akihiro Orita、Atsushi Doumoto、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00912-8

  日期：2003.7

  A double elimination protocol has been established for access to unsymmetrically substituted aromatic polyynes by use of dialdehyde and substituted benzylic or propargylic sulfones as starting compounds. For this protocol, various substituted sulfones and phthalaldehydes were usable giving rise to the formation of the desired substituted aromatic polyynes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Methyl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol400472v

  日期：2013.4.5

  A direct and efficient approach for palladium-catalyzed arylation of aryl and alkyl methyl sulfones with aryl bromides has been developed. The catalytic system affords arylated sulfones in good to excellent yields (73–90%).

  已经开发出一种直接有效的方法，用于钯催化芳基和烷基甲基砜与芳基溴化物的芳基化反应。催化系统可提供芳基化砜，产率高至优异（73–90％）。
• Effective synthesis of 1,4-diarylbutadienes via reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones by proper choice of regioisomeric π-expanded pyrene photocatalysts
  作者：Hikaru Watanabe、Takuma Sato、Michiki Sumita、Mei Shiroyama、Daichi Sugawara、Tomoki Tokuyama、Yasuhiro Okuda、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad013

  日期：2024.2.10

  For the reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones, we synthesized 1,3,6,8-tetra(phenylethynyl)pyrenes possessing (S)-citronellyloxy groups on the terminal phenyl rings at the ortho-, meta-, and para-positions to serve as photocatalysts. All of these pyrenes exhibited catalytic activity in the reductive desulfonylation of butadienyl sulfones when exposed to either green (514 nm) or blue LEDs (447 nm) in the presence of the sacrificial reducing agent i-Pr2NEt. The photocatalytic activities of these compounds could be fine-tuned by altering the position of the (S)-citronellyloxy group. Under green LEDs illumination, the ortho-(S)-citronellyloxy pyrene photocatalyst (S)-1 proved to be the most effective in the reductive desulfonylation of 1,4-diphenylbutadien-1-yl sulfone 4b to produce 1,4-diphenylbutadiene (5b) with an 88% yield. On the other hand, in the reductive desulfonylation of 1,2-diphenyethen-1-yl sulfone 4a, the para-(S)-citronellyloxy photocatalyst (S)-3 demonstrated high performance, producing stilbene (5a) with a 92% yield. Furthermore, the trio of pyrene photocatalysts proved to be highly efficient in promoting the reductive desulfonylation of functionalized dienyl sulfones as well as π-expanded dienyl sulfones. By judiciously selecting the suitable photocatalyst from the trio of (S)-1-3, these desulfonylation reactions could be rapidly and effectively accomplished.

  摘要 为实现 1,3 - 丁二烯基砜的还原性脱磺反应，我们合成了 1,3,6,8 - 四（苯乙炔基）芘，这些芘的正位、偏位和对位端苯基环上具有 (S)-citronellyloxy 基团，可用作光催化剂。在牺牲还原剂 i-Pr2NEt 的存在下，所有这些芘在绿色（514 纳米）或蓝色 LED（447 纳米）照射下对丁二烯基砜的还原脱磺反应中都表现出催化活性。通过改变 (S)-citronellyloxy 基团的位置，可以对这些化合物的光催化活性进行微调。在绿色发光二极管的照射下，事实证明正（S）-硝基甲氧基芘光催化剂（S）-1 在还原 1,4- 二苯基丁二烯-1-基砜 4b 生成 1,4- 二苯基丁二烯（5b）的脱硫反应中最为有效，产率为 88%。另一方面，在 1,2-二苯基乙烯-1-基砜 4a 的还原脱磺反应中，对位(S)-硝酰氧基光催化剂(S)-3 表现出很高的性能，可生成二苯乙烯（5a），收率为 92%。此外，事实证明这三种芘光催化剂在促进官能化二烯基砜以及π-扩展二烯基砜的还原性脱磺化方面具有很高的效率。通过从 (S)-1-3 三元组中明智地选择合适的光催化剂，可以快速有效地完成这些脱磺化反应。