双(4-乙基苯基)乙烯 | 79135-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(4-乙基苯基)乙烯
• 英文名称: 1,2-bis(4-ethylphenyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-bis(4-ethylphenyl)acetylene；Bis(4-ethylphenyl)acetylene；1-ethyl-4-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 79135-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: MMGWBBCAKHJUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72.5 °C
• 沸点：
  353.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-乙基苯基)乙烯 在 甲醇 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 Selectfluor 作用下， 反应 17.0h， 以68%的产率得到1,2-bis(4-ethylphenyl)-2-fluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烃合成α-氟缩醛和α-氟酮

  摘要：

  本文提出了一种合成α-氟代乙缩醛和α-氟代酮的新方法。在醇和Selectfluor的存在下，取决于反应条件，催化量的金将炔烃选择性转化为相应的氟化缩醛或酮。此协议已应用于显示高度化学和区域选择性的末端炔烃和内部炔烃。反应机制似乎是通过两个共存的途径进行的，因为至少部分地，最终产物中的C（sp 3）F键的形成发生在金属中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000559
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酰氯 在 氢化镝(DyH3) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到双(4-乙基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  as作为还原剂在酰氯偶联反应中的应用：酰胺和二芳基取代的乙炔的合成

  摘要：

  已经研究了用metal金属还原酰氯的方法。金属的还原能力取决于溶剂。neither金属不需要任何添加剂或预处理，可以促进DMF或DEF中酰氯的交叉偶联，从而以高收率得到酰胺。当反应在N，N-二甲基乙酰胺中进行时，芳酰氯的还原性自偶联反应顺利进行，并以中等至良好的产率提供了二芳基取代的乙炔。

  DOI：

  10.1021/om200080f

文献信息

• Rh(III)-catalyzed synthesis of isoquinolines using the N-Cl bond of N-chloroimines as an internal oxidant
  作者：Bing Qi、Lili Fang、Qi Wang、Shan Guo、Pengfei Shi、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151771

  日期：2020.4

  The Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with alkynes for the efficient synthesis of isoquinolines is reported. This represents the first use of the N-Cl bond of N-chloroimines as an internal oxidant for construction of the isoquinoline skeleton. The synthesis features atom and step economy, a green solvent (EtOH), mild reaction conditions, and a broad substrate scope.2020 Elsevier Ltd. All

  报道了Rh（III）催化的N-氯亚胺与炔烃的偶联，用于有效合成异喹啉。这表示在第一次使用的N-Cl键的Ñ -chloroimines作为用于构建异喹啉骨架的内部氧化剂。该合成具有原子和步骤经济性，绿色溶剂（EtOH），温和的反应条件和广泛的底物范围。2020Elsevier Ltd.保留所有权利
• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• Rhodium‐Catalyzed C−H Functionalization of <i>N</i> ‐(2‐Pyrimidyl)indole with Internal Alkynes: Formation of Unexpected Products by Regulating the Amount of Silver Acetate
  作者：Tongyu Li、Zhuo Wang、Chen Chen、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201900105

  日期：2019.6.18

  Herein we disclose an uncommon Rhodium(III)‐catalyzed C2‐selective functionalization of N‐(2‐Pyrimidyl)indole with internal alkynes. Excess amounts of silver acetate (5.0 equiv.) were found to be crucial for the efficient C2 naphthylation and C2 enol esterification of indoles. In sharp contrast, 2.0 equivalents of silver acetate resulted in the C−H alkenylation only. Control experiments were also carried

  在本文中，我们公开了具有内部炔烃的罕见的铑（III）催化的N-（2-嘧啶基）吲哚的C2选择性官能化。发现过量的乙酸银（5.0当量）对于有效的吲哚的C 2萘化和C 2烯醇酯化至关重要。形成鲜明对比的是，当量为2.0的醋酸银仅导致CH烯基化。还进行了对照实验以简要研究这种转化的机理。
• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• K₂S₂O₈-mediated metal-free direct P–H/C–H functionalization: a convenient route to benzo[b]phosphole oxides from unactivated alkynes
  作者：Dumei Ma、Weizhu Chen、Gaobo Hu、Yun Zhang、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c6gc01009a

  日期：——

  The first metal-free, facile and K2S2O8-mediated radical addition/cyclization of unactivated alkynes with diarylphosphine oxides has been developed, affording a general and practical procedure to construct valuable benzo[b]phosphole oxides via sequential...

  已开发出第一种无金属，易用且由K2S2O8介导的未活化炔烃与二芳基膦氧化物的自由基加成/环化反应，它为通过序贯法构建有价值的苯并[b]磷氧化物提供了通用而实用的程序。