2-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2,3-bis-(4-chlorophenyl)-thiazolidin-4-one；2,3-bis(4-chlorophenyl)thiazolidin-4-one；2,3-bis(4-chlorophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NOS
• 分子量: 324.23
• InChiKey: MLLNTKPFIDQYSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)benzenamine 、 巯基乙酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于预测一系列取代的 2,3-二苯基-1,3-噻唑啉-4-酮的 13C 化学变化的初步研究

  摘要：

  已成功尝试预测一系列二取代的 2,3-二苯基-1,3thiazolidin-4-one 的 C 化学位移。先前的工作表明，放置在 2,3-二苯基-1,3-噻唑烷 4-one 系统的任一苯环上的取代基会影响 C-2、C-4 和 C-5 原子周围的电子密度。这些变化反映在这些碳原子相对于未取代化合物的不同核磁共振化学位移中。这些化合物的 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移先前已被证明与 Hammett σ 常数和 Swain Lupton 双取代基参数相关。由于这些相关性，我们决定基于两个单取代系列化合物的已知位移来研究预测噻唑烷酮环中 C-2、C4 和 C-5 的 C 化学位移的潜力。取代基对二取代 2,3-二苯基噻唑烷酮中 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移的影响相对于两个单取代的 2,3-二苯基噻唑烷酮系列进行了讨论。然后使用该数据预测噻唑烷酮环中 C-2、C-4

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.3-4.215

文献信息

• Facile synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones as antitubercular agents
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Manisha A. Arkile、Amar Yeware、Dhiman Sarkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.056

  日期：2016.4

  We have developed, highly efficient, one-pot, solvent-free, [Et3NH][HSO4] catalyzed multicomponent reaction protocol for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones in excellent yields. For the first time, the 1,3-thiazolidin-4-ones were evaluated in vitro for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis dormant MTB H37Ra and Mycobacterium bovis BCG strains. Among the synthesized

  我们已经开发出了一种高效，一锅，无溶剂，[Et 3 NH] [HSO 4 ]催化的多组分反应方案，用于以优异的产率合成1,3-噻唑烷酮-4-酮。首次在体外评估了1,3-噻唑烷酮-4-酮对休眠的结核分枝杆菌MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株的抗分枝杆菌活性。在合成的碱性1,3-噻唑烷酮-4-酮中，尤其是化合物4c，4d，4e，4f，4h，4i和4j 显示出有希望的抗结核活性，并且对细胞系MCF-7，A549和HCT-116没有明显的细胞毒性。
• β-Cyclodextrin-SO3H-catalyzed facile and highly efficient synthesis of 4-thiazolidinones under solvent free conditions
  作者：Mahendra A. Chaudhari、Jitendra B. Gujar、Deepak S. Kawade、Pravin V. Shinde、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-015-2010-9

  日期：2015.12

  A one-pot, multi-component, green, and highly efficient procedure has been developed for synthesis of 4-thiazolidinones. Use of β-cyclodextrin-SO3H as an eco-friendly and recyclable catalyst resulted in excellent yields under solvent-free conditions. This procedure has the advantages of readily available starting materials, short reaction times, high yields, easy workup, broad substrate scope, and use of an environment-friendly catalyst. The catalyst can be recycled with slight loss of its catalytic activity.

  开发了一种一锅法、多组分、绿色且高效的合成4-噻唑烷酮的工艺。使用β-环糊精-SO3H作为环保和可回收的催化剂，在无溶剂条件下获得了优异的产率。这一工艺具有原料易得、反应时间短、产率高、后处理简单、底物范围广以及使用环保催化剂等优点。该催化剂在回收时仅有轻微的催化活性损失。
• Pd nanoparticles: an efficient catalyst for the solvent-free synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones
  作者：Rajkumar R. Harale、Praveen V. Shitre、Bhaskar R. Sathe、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-016-2490-2

  日期：2016.8

  nanoparticles (Pd NPs: ~5-nm diameter) catalysed an efficient, solvent-free protocol for the cyclocondensation reaction of the aldehydes, anilines and mercaptoacetic acid has been developed. This method offers a rapid, relatively economical and ecofriendly protocol for the synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones for the first time. Moreover, the catalyst can also be easily recovered and recycled with

  摘要 钯纳米粒子（Pd NPs：〜5 nm直径）催化了醛，苯胺和巯基乙酸的环缩合反应的高效，无溶剂方案。该方法为首次合成2，3-二取代的4-噻唑烷酮提供了一种快速，相对经济且环保的方案。此外，该催化剂还可以容易地回收和再循环而不损失催化活性。 图形概要
• One-pot rapid synthesis of thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones mediated by diisopropylethylammonium acetate
  作者：Lalit D. Khillare、Manisha R. Bhosle、Amarsinh R. Deshmukh、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-015-1940-6

  日期：2015.11

  A convenient one-pot, rapid and scalable synthetic protocol has been developed for recently reported anti-inflammatory agents, thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones. Quantitative multicomponent cyclocondensation of 3-(4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (5a, b), amines and mercaptoacetic acid has been carried out in safer medium, diisopropylethylammonium acetate, at room temperature. The optimisation details of the developed novel protocol are recorded.

  一种方便的一锅法、快速且可扩展的合成方案已被开发，用于最近报道的抗炎药物，即噻唑取代的吡唑-4-噻唑烷酮。对3-(4-甲基-2-取代噻唑-5-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-醛（5a, b）、胺和巯基乙酸的定量多组分环缩合反应已在更安全的介质二异丙基乙胺乙酸盐中于室温下进行。所开发的新型方案的优化细节已记录。
• Ionic liquid mediated and promoted eco-friendly preparation of thiazolidinone and pyrimidine nucleoside–thiazolidinone hybrids and their antiparasitic activities
  作者：Xinying Zhang、Xiaoyan Li、Dongfang Li、Guirong Qu、Jianji Wang、Philippe M. Loiseau、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.101

  日期：2009.11

  acid in [bmim][PF6]. The whole procedure is simple and straightforward and no aqueous work-up is needed. By employing this protocol, a series of novel pyrimidine nucleoside–thiazolidin-4-one hybrids were prepared and their preliminary antiparasitic activities were also studied and reported.

  在没有任何催化剂的情况下，通过醛，胺和巯基乙酸在[bmim] [PF 6 ]中的三组分反应，可以有效地合成2,3-二取代-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物。整个过程简单明了，不需要水后处理。通过采用该方案，制备了一系列新型嘧啶核苷-噻唑烷-4-酮杂化物，并对其初步的抗寄生虫活性进行了研究和报道。