3-(2,5-dimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-1,1-dimethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: 3-[(3aS,4S,7aS)-2,5-dimethyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-4-yl]-1,1-dimethylurea
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: OVUWXRNWAGBYNP-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-1,1-dimethylurea 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-amino-2,5-dimethyl-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  实用的三组分合成供体-受体取代的拥挤芳烃†

  摘要：

  已经开发了操作上简单的两步合成取代的苯胺。该方法利用羧酰胺，醛和烯烃（或炔烃）作为廉价的原料，并依赖于缩合，环加成和氧化反应的顺序结合。中间环加合物显示出各种官能团（例如Br，OAc，NR 2，COR，Cbz），以便在环外围或核心处进行进一步的化学处理。在用MnO 2氧化后，可以以良好的总收率制备高度拥挤的带有多达四个其他取代基（烷基，芳基，羧酸根，氰基，硝基，溴）的苯胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob05984j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 N,N-二甲基脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到3-(2,5-dimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  实用的三组分合成供体-受体取代的拥挤芳烃†

  摘要：

  已经开发了操作上简单的两步合成取代的苯胺。该方法利用羧酰胺，醛和烯烃（或炔烃）作为廉价的原料，并依赖于缩合，环加成和氧化反应的顺序结合。中间环加合物显示出各种官能团（例如Br，OAc，NR 2，COR，Cbz），以便在环外围或核心处进行进一步的化学处理。在用MnO 2氧化后，可以以良好的总收率制备高度拥挤的带有多达四个其他取代基（烷基，芳基，羧酸根，氰基，硝基，溴）的苯胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob05984j

文献信息

• Practical three-component synthesis of crowded arenes with donor–acceptor substitution
  作者：Robert Fichtler、Jörg-M. Neudörfl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c1ob05984j

  日期：——

  An operationally simple two-step synthesis of substituted anilides has been developed. The methodology utilizes carboxamides, aldehydes, and olefins (or alkynes) as cheap starting materials and relies upon the sequential combination of condensation, cycloaddition, and oxidation reactions. The intermediate cycloadducts display various functional groups (e.g. Br, OAc, NR2, COR, Cbz) for further chemical

  已经开发了操作上简单的两步合成取代的苯胺。该方法利用羧酰胺，醛和烯烃（或炔烃）作为廉价的原料，并依赖于缩合，环加成和氧化反应的顺序结合。中间环加合物显示出各种官能团（例如Br，OAc，NR 2，COR，Cbz），以便在环外围或核心处进行进一步的化学处理。在用MnO 2氧化后，可以以良好的总收率制备高度拥挤的带有多达四个其他取代基（烷基，芳基，羧酸根，氰基，硝基，溴）的苯胺。