1-(3-chloropropyl)-1H-indole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-chloro-propyl)-1H-indole-2-carboxylic acid；1-(3-chloropropyl)indole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: OYXXKVDGPZGMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-cyclohexanecarboxylic acid (1-cyano-3-methyl-butyl)-amide 、 1-(3-chloropropyl)-1H-indole-2-carboxylic acid 以to yield 1-(3-chloro-propyl)-1H-indole-2-carboxylic acid [(1S,2R)-2-((S)-1-cyano-3-methyl-butylcarbamoyl)-cyclohexyl]-amide的产率得到1-(3-chloro-propyl)-1H-indole-2-carboxylic acid [(1S,2R)-2-((S)-1-cyano-3-methyl-butylcarbamoyl)-cyclohexyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Indole nitriles

  摘要：

  化合物的公式（I）如下，其中m，n，R1，R2，R3，R4，R5和R6的描述如下，以及制备该化合物的方法和使用该化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或病症的方法。

  公开号：

  US20040077646A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(3-chloropropyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过卤代-脱羧/脱磺酰胺化-氧化过程由2-取代的吲哚合成3,3-二卤代-2-氧吲哚

  摘要：

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600771

文献信息

• [EN] D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES D2, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ALTOS THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2011160084A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided are D2 or D3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D2 or D3 receptor from the compounds of the invention.

  提供了D2或D3拮抗剂化合物以及公式I和其药学上可接受的盐或异构体的药物组合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。该发明还包括制备该发明化合物的方法以及利用该发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。
• D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE
  申请人：Altos Therapeutics, LLC

  公开号：EP2582701A1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US6759428B2
  申请人：——

  公开号：US6759428B2

  公开（公告）日：2004-07-06
• Indole nitriles
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US06759428B2

  公开（公告）日：2004-07-06

  Compounds of the formula (I) wherein m, n, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  公式(I)的化合物： 其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗由组织蛋白酶K介导的疾病或病症的方法。
• Synthesis of 3,3-Dihalo-2-oxindoles from 2-Substituted Indoles <i>via</i> Halogenation-Decarboxylation/Desulfonamidation-Oxidation Process
  作者：Xiaojian Jiang、Feng Zhang、Junjie Yang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600771

  日期：2016.12.22

  A novel one‐pot reaction which combines halogenation, decarboxylation/desulfonamidation with oxidation has been developed. Diverse valuable 3,3‐dihalo‐2‐oxindole compounds can be produced rapidly and safely with isolated yields of up to 98% under mild conditions.

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。