4-((2-fluoroethyl)thio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((2-fluoroethyl)thio)phenol
• 英文别名: 4-(2-Fluoroethylsulfanyl)phenol；4-(2-fluoroethylsulfanyl)phenol
• 化学式: C₈H₉FOS
• 分子量: 172.223
• InChiKey: UMEQLQPOIZWDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-fluoroethyl)thio)phenol 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以21%的产率得到4-((2-fluoroethyl)sulfinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  电子摄动对硫-氟树胶效应的影响

  摘要：

  在本文中，使用溶液相NMR构象异构体种群分析来探究远程电子扰动对一系列对位取代的β-氟代硫化物（1），亚砜（2）和砜衍生物（3）的构象平衡的影响。构，其允许稳定立体电子（σ C-H  →交通 σ * C-F ）和静电（F δ-内容S δ+ ）占优势的相互作用：这是与含硫氟一致Gauche的影响。两种可能的薄纱的摩尔分数（χ）构象异构体与对位取代基的吸电子能级线性相关，因此该系统非常适合于哈米特型分析。尽管遥远的对位取代基对构象异构体具有明显的影响，但已被硫（II，IV，VI）的氧化态所取代，硫对氧化脂的构象异构体具有以下趋势：硫化物<砜<亚砜。可以设想，通过近端（氧化态）或远程调节（对位取代基）控制构象异构体的这一概念证明将在分子设计中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.003
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 、 对甲苯磺酸氟乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 以69%的产率得到4-((2-fluoroethyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  电子摄动对硫-氟树胶效应的影响

  摘要：

  在本文中，使用溶液相NMR构象异构体种群分析来探究远程电子扰动对一系列对位取代的β-氟代硫化物（1），亚砜（2）和砜衍生物（3）的构象平衡的影响。构，其允许稳定立体电子（σ C-H  →交通 σ * C-F ）和静电（F δ-内容S δ+ ）占优势的相互作用：这是与含硫氟一致Gauche的影响。两种可能的薄纱的摩尔分数（χ）构象异构体与对位取代基的吸电子能级线性相关，因此该系统非常适合于哈米特型分析。尽管遥远的对位取代基对构象异构体具有明显的影响，但已被硫（II，IV，VI）的氧化态所取代，硫对氧化脂的构象异构体具有以下趋势：硫化物<砜<亚砜。可以设想，通过近端（氧化态）或远程调节（对位取代基）控制构象异构体的这一概念证明将在分子设计中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.003

文献信息

• The influence of electronic perturbations on the Sulfur–Fluorine Gauche Effect
  作者：Christian Thiehoff、Lukas Schifferer、Constantin G. Daniliuc、Nico Santschi、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.003

  日期：2016.2

  Herein, a solution phase NMR conformer population analysis is employed to probe the effect of remote electronic perturbations on the conformational equilibria of a series of para-substituted β-fluorosulfides (1), sulfoxides (2) and sulfone derivatives (3). Conformations that allow for stabilizing stereoelectronic (σC–H → σ*C–F) and electrostatic (Fδ−…Sδ+) interactions predominate: this is consistent

  在本文中，使用溶液相NMR构象异构体种群分析来探究远程电子扰动对一系列对位取代的β-氟代硫化物（1），亚砜（2）和砜衍生物（3）的构象平衡的影响。构，其允许稳定立体电子（σ C-H  →交通 σ * C-F ）和静电（F δ-内容S δ+ ）占优势的相互作用：这是与含硫氟一致Gauche的影响。两种可能的薄纱的摩尔分数（χ）构象异构体与对位取代基的吸电子能级线性相关，因此该系统非常适合于哈米特型分析。尽管遥远的对位取代基对构象异构体具有明显的影响，但已被硫（II，IV，VI）的氧化态所取代，硫对氧化脂的构象异构体具有以下趋势：硫化物<砜<亚砜。可以设想，通过近端（氧化态）或远程调节（对位取代基）控制构象异构体的这一概念证明将在分子设计中得到应用。