6-(Dimethylaminomethylene)amino-3-[4-(methoxycarbonyl)butyl]-1-methyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(Dimethylaminomethylene)amino-3-[4-(methoxycarbonyl)butyl]-1-methyluracil
• 英文别名: Methyl 5-[4-(dimethylaminomethylideneamino)-3-methyl-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]pentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₄
• 分子量: 310.353
• InChiKey: GGNVJSTVESALOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Dimethylaminomethylene)amino-3-[4-(methoxycarbonyl)butyl]-1-methyluracil 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到6-Amino-3-[4-(methoxycarbonyl)butyl]-1-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过 N6-[(二甲氨基)亚甲基] 保护高效合成 N-3-取代的 6-氨基尿嘧啶衍生物

  摘要：

  基于 N 6-[（二甲基氨基）亚甲基]保护，我们开发出了一种简便的合成程序，可在 6-氨基-1-苄基或 6-氨基-1-甲基尿嘧啶的第 3 位引入不同的官能团。即使在使用对碱不敏感或对热敏感的卤化物试剂时，这种方法也能在 N-3 位顺利实现取代。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11449
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(Dimethylaminomethylene)amino-3-[4-(methoxycarbonyl)butyl]-1-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过 N6-[(二甲氨基)亚甲基] 保护高效合成 N-3-取代的 6-氨基尿嘧啶衍生物

  摘要：

  基于 N 6-[（二甲基氨基）亚甲基]保护，我们开发出了一种简便的合成程序，可在 6-氨基-1-苄基或 6-氨基-1-甲基尿嘧啶的第 3 位引入不同的官能团。即使在使用对碱不敏感或对热敏感的卤化物试剂时，这种方法也能在 N-3 位顺利实现取代。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11449

文献信息

• Efficient Synthesis of N-3-Substituted 6-Aminouracil Derivatives via N6-[(Dimethylamino)methylene] Protection
  作者：Eva-María Priego、Marí-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1055/s-2001-11449

  日期：——

  A convenient synthetic procedure has been developed to introduce different functional groups at position 3 of 6-amino-1-benzyl- or 6-amino-1-methyluracil based on N 6-[(dimethylamino)methylene] protection. This method allows for the smooth substitution at N-3 even when base-labile or heat sensitive halide reagents are employed.

  基于 N 6-[（二甲基氨基）亚甲基]保护，我们开发出了一种简便的合成程序，可在 6-氨基-1-苄基或 6-氨基-1-甲基尿嘧啶的第 3 位引入不同的官能团。即使在使用对碱不敏感或对热敏感的卤化物试剂时，这种方法也能在 N-3 位顺利实现取代。